3-(乙酰氨基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 | 58535-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(乙酰氨基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-(acetylamino)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: N-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)acetamide
• CAS: 58535-41-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD22056555
• 分子量: 141.129
• InChiKey: RECHLHKKOOADPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氨基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到5-甲基-3-氨基-4-氮杂异噁唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  式（I）的化合物，或其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2020002587A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-氨基-4-氮杂异噁唑 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到3-(乙酰氨基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Targeting Nonsense: Optimization of 1,2,4-Oxadiazole TRIDs to Rescue CFTR Expression and Functionality in Cystic Fibrosis Cell Model Systems

  摘要：

  囊性纤维化（CF）患者在囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）基因受到无义突变影响时，会发展成疾病的严重形式。无义突变导致mRNA中存在过早终止密码子（PTC），从而导致功能性蛋白质的缺失。在这种情况下，通过诱导转录读穿药物（TRIDs）来纠正由PTCs引起的基本缺陷是一种有前途的方法。通过计算优化和生物筛选，我们发现了三种新的小分子化合物，表现出高读穿活性。这些化合物的活性已通过在表达无义-CFTR-mRNA的细胞中使用选择的分子治疗后评估CFTR表达和功能来验证。此外，通道功能通过卤化物敏感的黄色荧光蛋白（YFP）猝灭实验进行了测量。所有三种新的TRIDs显示出高读穿活性和低毒性，可被考虑进一步评估作为治疗CF第二主要原因的方法。

  DOI：

  10.3390/ijms21176420

文献信息

• Experimental and DFT Studies on Competitive Heterocyclic Rearrangements. Part 2:¹ A One-Atom Side-Chain versus the Classic Three-Atom Side-Chain (Boulton−Katritzky) Ring Rearrangement of 3-Acylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Andrea Pace、Ivana Pibiri、Antonio Palumbo Piccionello、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Giampaolo Barone

  DOI：10.1021/jo701306t

  日期：2007.9.1

  3,4-oxadiazoles. An extensive DFT study is reported to elucidate the proposed reaction mechanism and to compare the three possible inherent routes: (i) the reversible three-atom side-chain ring-degenerate BKR, (ii) the ring contraction−ring expansion route (RCRE), and (iii) the one-atom side-chain rearrangement. The results of the computational investigation point out that the latter route is kinetically

  对3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑的碱催化重排进行的实验研究证明了一种新的反应途径，该途径可与著名的环简并的布尔顿-Katritzky重排（BKR）竞争。新的反应由一个单原子的侧链重排组成，该侧链被碱基激活，在比BKR更高的温度下发生，并且不可逆地导致产生相应的2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。据报道，广泛的DFT研究阐明了拟议的反应机理并比较了三种可能的固有途径：（i）可逆的三原子侧链环简并BKR，（ii）环收缩-环扩展路线（RCRE），以及（iii）单原子侧链重排。计算研究的结果指出，后一种途径在动力学上优于RCRE，可以视为先前提出的C（3）-N（2）迁移-亲核攻击-环化（MNAC）的基态类似物光化学激活的途径。MNAC包括重氮基中间体的形成，其中涉及环外氮，最终演变成碳二亚胺中间体（迁移）。后者经历单个分子内亲核攻击-环化步骤，最终生成2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。