(1Z)-1-(benzyloxymethyloxy)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-butene | 133145-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-1-(benzyloxymethyloxy)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: (Z)-(1R,2S)-4-Benzyloxymethoxy-2-methyl-1-phenyl-but-3-en-1-ol
• CAS: 133145-82-1；133145-83-2；133319-55-8；133319-56-9；143838-25-9；143838-28-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: ZZNJYKVZMBIIPB-BIQYDELPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-(S)-1-Benzyloxymethoxy-but-2-enyl)-tributyl-stannane 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (1Z)-1-(benzyloxymethyloxy)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-butene 、 (Z)-(1S,2S)-4-Benzyloxymethoxy-2-methyl-1-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醛中添加手性烯丙基锡烷醛的非对面选择性异常情况：是否涉及“内部烷氧基”效应？

  摘要：

  发现在BF 3 ·Et 2 O存在的情况下，向醛中添加α-（烷氧基）烯丙基锡烷酸酯时，“内部烷氧基”效应很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79466-4

文献信息

• Evidence for Synclinal Transition State in the Reactions of Aromatic Aldehydes with α-(Alkoxy)allylstannanes
  作者：Benjamin W. Gung、Daniel T. Smith、Mark A. Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88299-5

  日期：1992.1

  Unlike aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes produce greater than 95% of syn-(Z) enol ether when treated with alpha-(alkoxy)allylstannanes in the presence of BF3.Et2O. However, in the presence of TiCl4, the reaction of p-chloro-o-methoxybenzaldehyde with alpha-(alkoxy)crotylstannane produced predominantly the syn-(E) isomer.