1,4-bis(4-iodophenyl)buta-1,3-diyne | 959-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-iodophenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(p-iodophenyl)-1,3-butadiyne；1,4-bis(4-iodophenyl)-1,3-butadiyne；Bis-<4-jod-phenyl>-butadiin；1,4-Bis-<4-jod-phenyl>-butadiin-(1.3)；1-iodo-4-[4-(4-iodophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 959-89-7
• 化学式: C₁₆H₈I₂
• 分子量: 454.049
• InChiKey: IFCADWKUNRIPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-iodophenyl)buta-1,3-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 2,4-bis(p-ethynylphenyl)-5H-5,9b[1,2]-benzenonaphtho-[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of Extended π-Conjugative and Push–Pull-Type 1,4-Diaryl-1-thio-1,3-butadienes Incorporated in a Dibenzobarrelene Skeleton

  摘要：

  通过相应的 1,4-双（对卤代苯基）衍生物的 Sonogashira 反应，得到了以二苯并巴比林为骨架的 1,4-双（对乙炔基苯基）-1-硫-1,3-丁二烯衍生物；通过 1,4-双（对卤代苯基）衍生物的 Buchwald-Hartwig 反应制备的氨基衍生物的氧化作用，得到了推拉型亚砜和砜衍生物。与未取代的 1,4-二苯基-1-硫-1,3-丁二烯衍生物[λem(CH2Cl2) = 491 nm，λem(solid) = 483 nm]相比，这些化合物显示出红移的黄色和橙色荧光[λem(CH2Cl2) = 522-562 nm，λem(solid) = 522-580 nm]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140351
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔-4-碘苯 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1,4-bis(4-iodophenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  室温下以O 2为氧化剂的两种不同末端炔烃的镍催化氧化偶联反应：不对称1,3-二炔的简便合成

  摘要：

  现在，可以通过使用过量的一种末端炔烃基质在NiCl 2 ·6H 2 O / CuI存在下将两个不同的末端炔烃偶联在一起。该新方法采用20 mol％的TMEDA作为配体，并采用对环境无害的O 2或空气作为氧化剂。这是第一个使用镍盐作为催化剂，通过使用空气或O 2作为氧化剂的例子，这导致了两个不同炔烃的有效异质偶联。

  DOI：

  10.1021/ol8027863

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Gold Catalysis: 2,3‐ or 1,4‐Addition to Butadiynes
  作者：Philipp M. Stein、Jonas Pascher、Jonas Stracke、Victor S. Levacher、Josefine A. Wagner、Frank Rominger、Thomas Oeser、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202200497

  日期：2022.11.22

  In the past, numerous impressive methodologies have been developed in homogeneous gold catalysis, typically using alkynes, allenes, or different non-conjugated diyne systems as starting materials. While there are applications catalyzed by other transition metals, the use of 1,3-butadiyne derivatives has been largely neglected in gold catalysis. In this work we present an efficient gold-catalyzed method

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。
• Improved synthesis of tetrakis(porphyrin) molecular cleft <i>via</i> palladium-mediated cross-coupling between a bis(porphyrin) boronic ester and bis(iodophenyl)butadiyne
  作者：Naoyuki Hisano、Takehiro Hirao、Kouta Tanabe、Takeharu Haino

  DOI：10.1142/s1088424622500523

  日期：2022.10

  Tetrakis(porphyrin) molecular cleft was prepared by Suzuki-Miyaura cross coupling between a bis(porphyrin) boronate ester and 1,4-bis(4-iodophenyl)-1,3-butadiyne. The overall yield of the Tetrakis(porphyrin) was found to be more than doubled compared to that reported previously. The successful preparation of tetrakis(porphyrin) was characterized by a combination of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and high resolution mass spectrometry (HRMS). Furthermore, HRMS evidenced the formation of supramolecular polymeric species driven by bis(porphyrin)-bis(porphyrin) dimerization in the gas phase.

  通过双（卟啉）硼酸酯与 1,4-双（4-碘苯基）-1,3-丁二炔之间的铃木-宫浦交叉偶联，制备了四(卟啉)分子裂隙。与之前的报告相比，四(卟啉)的总产率提高了一倍多。核磁共振（NMR）光谱和高分辨质谱（HRMS）对四(卟啉)的成功制备进行了表征。此外，高分辨质谱还证明，在气相中，双（卟啉）-双（卟啉）二聚体驱动形成了超分子聚合物。
• Reaction of copper acetylides with tetracyanoquinodimethane and tetracyanoethylene
  作者：L. Yu. Ukhin、A. M. Sladkov、Zh. I. Orlova

  DOI：10.1007/bf00906996

  日期：1969.3