1-(anthracen-9-yl)ethyl isobutyrate | 1268070-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-9-yl)ethyl isobutyrate
• 英文别名: (S)-1-(9-anthryl)ethyl isobutyrate
• CAS: 1268070-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: PRSQHACFERAVAY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(9-蒽基)乙醇 、 异丁酸酐 在 C₂₈H₂₆N₂O 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(anthracen-9-yl)ethyl isobutyrate 、 (+)-(R)-1-Anthracen-9-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Helicenoidal DMAP Lewis Base Catalyst

  摘要：

  The design, synthesis, and study of a helical dialkylaminopyridine Lewis base catalyst is reported. Helical DMAP analogue 4 is based upon a helicenoid structure and displays good to excellent levels of selectivity (S <= 116) in the kinetic resolution of chiral secondary alcohols. Catalyst 4 displays excellent reactivity with exceptionally low loadings of 0.05 mol % effecting practical levels of selectivity in kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1021/ol2001705

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Acylative Kinetic Resolution of Alcohols Using a Recyclable Polymer-Supported Isothiourea Catalyst in Batch and Flow
  作者：Rifahath Mon Neyyappadath、Ross Chisholm、Mark D. Greenhalgh、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b04001

  日期：2018.2.2

  prepared and used for the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. A wide range of alcohols, including benzylic, allylic, and propargylic alcohols, cycloalkanol derivatives, and a 1,2-diol, has been resolved using either propionic or isobutyric anhydride with good to excellent selectivity factors obtained (28 examples, s values up to 600). The catalyst can be recovered and reused by a simple filtration

  已经制备了基于均相催化剂HyperBTM的聚苯乙烯负载的异硫脲催化剂，并将其用于仲醇的酰基动力学拆分。宽范围的醇，包括苄基，烯丙基，和炔丙基醇，环烷醇衍生物，和1,2-二醇的，已使用或者丙酸或异丁酸酐以良好到获得优异的选择性因子（28个实施例中，解决了小号值最大为600）。催化剂可以通过简单的过滤和洗涤程序进行回收和再利用，而无需采取特殊的预防措施。证明了该催化剂的可回收性（15个循环），活性或选择性均无明显损失。可循环使用的催化剂还用于使用不同的酸酐顺序拆分10种不同的醇，各循环之间无交叉污染。最后，在连续流工艺中的成功应用证明了用于流态醇动力学分离的固定化Lewis碱催化剂的第一个实例。
• Kinetic Resolution of Secondary Carbinols by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Hydrogen Bonding Affects Catalytic Activity and Enantioselectivity
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1246/bcsj.20160135

  日期：2016.9.15

  We developed an acylative kinetic resolution of secondary carbinols using a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1d with tert-alcohol substituents. The reaction proceeded with a wide range of carbinols with moderate to high selectivity (s) (up to s = 79.5). Kinetic studies revealed that catalyst 1d was more catalytically active than the corresponding bis-methyl ether 1d′ or

  我们使用具有叔醇取代基的联萘基 N,N-4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 衍生物 1d 开发了仲甲醇的酰化动力学拆分。反应在范围广泛的甲醇中进行，具有中到高的选择性 (s)（高达 s = 79.5）。动力学研究表明，催化剂 1d 比相应的双甲基醚 1d' 或 DMAP 具有更高的催化活性。催化剂的叔醇和仲甲醇之间的氢键是提高反应速率和高对映选择性的原因。
• A tandem asymmetric synthesis approach for the efficient preparation of enantiomerically pure 9-(hydroxyethyl) anthracene
  作者：Jennifer C. Ball、Paul Brennan、Tareg M. Elsunaki、Alexis Jaunet、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.019

  日期：2011.2

  A tandem approach for the preparation of gram quantities of enantiomerically pure 9-(hydroxyethyl)-anthracene is presented using an asymmetric reduction followed by kinetic resolution that has potential applicability to other chiral alcohols.

  提出了一种串联方法，用于制备克量的对映体纯的9-（羟乙基）-蒽，方法是不对称还原，随后进行动力学拆分，该动力学拆分对其他手性醇具有潜在的适用性。