N-phenylselenopropyl-2-(1'-propenyl)-perhydro-1,3-benzoxazine | 301311-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-phenylselenopropyl-2-(1'-propenyl)-perhydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-(3-phenylselanylpropyl)-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 301311-66-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NOSe
• 分子量: 420.497
• InChiKey: ATEJWTTZXLHIAP-ASUBFHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylselenopropyl-2-(1'-propenyl)-perhydro-1,3-benzoxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-3-ethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 6- exo - trig radical cyclisations onto chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure 3-alkylpiperidines

  摘要：

  Enantiopure 3-alkyl substituted piperidines are prepared by diastereoselective 6-exo-trig cyclisation of perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-(8)-amino menthol. The diastereoselective cyclisation is promoted by tributyltin hydride, and the competitive 1,5-hydrogen migration depends on the position of the acceptor double bond and the radical site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylselanyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-phenylselenopropyl-2-(1'-propenyl)-perhydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 6- exo - trig radical cyclisations onto chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure 3-alkylpiperidines

  摘要：

  Enantiopure 3-alkyl substituted piperidines are prepared by diastereoselective 6-exo-trig cyclisation of perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-(8)-amino menthol. The diastereoselective cyclisation is promoted by tributyltin hydride, and the competitive 1,5-hydrogen migration depends on the position of the acceptor double bond and the radical site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00230-5

文献信息

• Regio- and stereoselective 6- exo - trig radical cyclisations onto chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure 3-alkylpiperidines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Juan P Duque-Soladana、Carlos D Rosón

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00230-5

  日期：2000.7

  Enantiopure 3-alkyl substituted piperidines are prepared by diastereoselective 6-exo-trig cyclisation of perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-(8)-amino menthol. The diastereoselective cyclisation is promoted by tributyltin hydride, and the competitive 1,5-hydrogen migration depends on the position of the acceptor double bond and the radical site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.