1-hydroxymethyl-8-(2'-hydroxy-2'-methyl)propylnaphthalene | 313361-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-8-(2'-hydroxy-2'-methyl)propylnaphthalene
• 英文别名: 1-[8-(Hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-2-methylpropan-2-ol；1-[8-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 313361-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CAIYYLIHBFPZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-8-(2'-hydroxy-2'-methyl)propylnaphthalene 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]oxepine
  参考文献：
  名称：

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊二烯的还原性开孔：1,8-双官能化萘的合成

  摘要：

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊烯（6）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在-50°C的THF中锂化反应生成双阴离子中间体7，通过与不同的亲电试剂{H 2 O，D 2 O，t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 3 CH 2）2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO，（-）-薄荷酮}在相同的温度下随后水解导致官能化的醇8。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂[ t BuCHO，（CH 2）5 CO，（-）-薄荷酮]后，使生成的二醇二甲酸酯9在0°C下反应，则进行第二次锂化反应，制得中间体如图10所示，其通过与第二亲电试剂[H 2 O，t BuCHO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]反应，在水解后产生1，8-双官能化的萘11。在酸性条件下二醇8e的环化–i给出与起始材料6同源的含氧八元杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.071
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲醇 在 萘 、 磷酸 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-hydroxymethyl-8-(2'-hydroxy-2'-methyl)propylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化环状醚和胺的还原裂解：合成应用

  摘要：

  在THF中用碱金属还原对称的分子内二芳基甲基醚（3a和8a）和胺（3b和8b）可以生成不对称的经氧或氨基官能化的芳基甲基有机金属。这样的中间体被成功捕获与各种亲电子，允许不对称2,2'-二取代-1,1'-联芳基（一个新的访问5AA - 5BF）和1,8-二取代的萘（10AA - 10BE）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00783-3

文献信息

• Reductive opening of 1H,3H-benzo[de]isochromene: synthesis of 1,8-difunctionalised naphthalenes
  作者：Francisco Foubelo、Benjamı́n Moreno、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.071

  日期：2004.5

  The lithiation of 1H,3H-benzo[de]isochromene (6) with lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −50 °C gives dianionic intermediate 7, which by reaction with different electrophiles H2O, D2O, tBuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH3CH2)2CO, [CH3(CH2)4]2CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO, (−)-menthone} at the same temperature followed by hydrolysis leads to functionalised alcohols

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊烯（6）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在-50°C的THF中锂化反应生成双阴离子中间体7，通过与不同的亲电试剂H 2 O，D 2 O，t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 3 CH 2）2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO，（-）-薄荷酮}在相同的温度下随后水解导致官能化的醇8。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂[ t BuCHO，（CH 2）5 CO，（-）-薄荷酮]后，使生成的二醇二甲酸酯9在0°C下反应，则进行第二次锂化反应，制得中间体如图10所示，其通过与第二亲电试剂[H 2 O，t BuCHO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]反应，在水解后产生1，8-双官能化的萘11。在酸性条件下二醇8e的环化–i给出与起始材料6同源的含氧八元杂环。
• Garcia, Daniel; Foubelo, Francisco; Yus, Miguel, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 507 - 519
  作者：Garcia, Daniel、Foubelo, Francisco、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Cleavage of Benzannelated Cyclic Ethers and Amines: Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Luciano Pilo、Elisabetta Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00783-3

  日期：2000.10

  Reduction of symmetrical intramolecular diarylmethyl ethers (3a and 8a) and amines (3b and 8b) with alkali metals in THF allows the generation of unsymmetrical oxy- or amino-functionalised arylmethyl organometallics. Such intermediates were successfully trapped with various electrophiles, allowing a new access to unsymmetrically 2,2′-disubstituted-1,1′-biaryls (5aa–5bf) and 1,8-disubstituted naphthalenes

  在THF中用碱金属还原对称的分子内二芳基甲基醚（3a和8a）和胺（3b和8b）可以生成不对称的经氧或氨基官能化的芳基甲基有机金属。这样的中间体被成功捕获与各种亲电子，允许不对称2,2'-二取代-1,1'-联芳基（一个新的访问5AA - 5BF）和1,8-二取代的萘（10AA - 10BE）。