6-nitro-2-pentylchroman-4-one | 1392819-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-nitro-2-pentylchroman-4-one
• 英文别名: 6-Nitro-2-pentyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1392819-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SMODZXZUANIGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-pentylchroman-4-one 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-azido-2-pentylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用光亲和标记结合串联质谱法鉴定基于Chroman-4-one的Sirtuin 2选择性抑制剂的结合位点

  摘要：

  使用光亲和标记（PAL）来识别基于chroman-4-one的SIRT2选择性抑制剂的结合位点。对SIRT2的有效抑制剂光敏二嗪4进行了详细的光化学表征。在使用SIRT2的PAL实验中，鉴定出了一种由光活化4的共价结合产生的胰蛋白酶肽。该肽既覆盖了SIRT2的活性位点，又覆盖了基于色氨酸-4-酮的抑制剂的拟议结合位点。高功率LED用作单色UV光源，可实现快速的光激活。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01117
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 正己醛 在 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到6-nitro-2-pentylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用光亲和标记结合串联质谱法鉴定基于Chroman-4-one的Sirtuin 2选择性抑制剂的结合位点

  摘要：

  使用光亲和标记（PAL）来识别基于chroman-4-one的SIRT2选择性抑制剂的结合位点。对SIRT2的有效抑制剂光敏二嗪4进行了详细的光化学表征。在使用SIRT2的PAL实验中，鉴定出了一种由光活化4的共价结合产生的胰蛋白酶肽。该肽既覆盖了SIRT2的活性位点，又覆盖了基于色氨酸-4-酮的抑制剂的拟议结合位点。高功率LED用作单色UV光源，可实现快速的光激活。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01117

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Substituted Chroman-4-one and Chromone Derivatives as Sirtuin 2-Selective Inhibitors
  作者：Maria Fridén-Saxin、Tina Seifert、Marie Rydén Landergren、Tiina Suuronen、Maija Lahtela-Kakkonen、Elina M. Jarho、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/jm3005288

  日期：2012.8.23

  A series of substituted chromone/chroman-4-one derivatives has been synthesized and evaluated as novel inhibitors of SIRT2, an enzyme involved in aging-related diseases, e.g., neurodegenerative disorders. The analogues were efficiently synthesized in a one-step procedure including a base-mediated aldol condensation using microwave irradiation. The most potent compounds, with inhibitory concentrations in the low micromolar range, were substituted in the 2-, 6-, and 8-positions. Larger, electron-withdrawing substituents in the 6- and 8-positions were favorable. The most potent inhibitor of SIRT2 was 6,8-dibromo-2-pentylchroman-4-one with an IC50 of 1.5 mu M. The synthesized compounds show high selectivity toward SIRT2 over SIRT1 and SIRT3 and represent an important starting point for the development of novel SIRT2 inhibitors.
• Identification of the Binding Site of Chroman-4-one-Based Sirtuin 2-Selective Inhibitors using Photoaffinity Labeling in Combination with Tandem Mass Spectrometry
  作者：Tina Seifert、Marcus Malo、Johan Lengqvist、Carina Sihlbom、Elina M. Jarho、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01117

  日期：2016.12.8

  chroman-4-one-based SIRT2-selective inhibitors. The photoactive diazirine 4, a potent SIRT2 inhibitor, was subjected to detailed photochemical characterization. In PAL experiments with SIRT2, a tryptic peptide originating from the covalent attachment of photoactivated 4 was identified. The peptide covers both the active site of SIRT2 and the proposed binding site of chroman-4-one-based inhibitors. A high-power LED was

  使用光亲和标记（PAL）来识别基于chroman-4-one的SIRT2选择性抑制剂的结合位点。对SIRT2的有效抑制剂光敏二嗪4进行了详细的光化学表征。在使用SIRT2的PAL实验中，鉴定出了一种由光活化4的共价结合产生的胰蛋白酶肽。该肽既覆盖了SIRT2的活性位点，又覆盖了基于色氨酸-4-酮的抑制剂的拟议结合位点。高功率LED用作单色UV光源，可实现快速的光激活。