2β-acetoxy-5α-cholestan-3β-ol | 61168-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-acetoxy-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: [(2S,3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 61168-20-5
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: WQNQRPYWNWXABT-OKCNFVLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-acetoxy-5α-cholestan-3β-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90 mg的产率得到2β,3β-dihydroxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Steroidaltrans-Iodo Acetates

  摘要：

  下列甾体烯烃与乙酸中的碘-醋酸铜（II）反应，可得到相应的甾体反式碘醋酸酯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.426
• 作为产物：
  描述：

  cholest-2-ene 在 碘 、 copper diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2β-acetoxy-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Steroidaltrans-Iodo Acetates

  摘要：

  下列甾体烯烃与乙酸中的碘-醋酸铜（II）反应，可得到相应的甾体反式碘醋酸酯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.426

文献信息

• A New Synthesis of<i>cis</i>-Diol from Alkene Using Iodine-Ammonium Cerium(IV) Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Gong Dan、Masaki Sakamoto、Kazuhiko Suda、Shigeru Usui、Okihiko Sakamoto、Shinya Kitoh、Satoshi Watanabe、Takamitsu Utsukihara、Sukekatsu Nozaki

  DOI：10.1055/s-2005-916040

  日期：——

  The reaction mixtures of 5α-cholest-2-ene with iodine-ammonium cerium(IV) nitrate [CAN(IV)] were converted with potassium hydroxide in methanol-water to give the more hindered 2β,3β-diol in high yield. Cyclohexene and cycloheptene similarly reacted to the corresponding cis-diols in good yield. It was found that this reaction intermediate proceeds to give trans-iodoacetate via trans-iodonitrate. This new synthetic method provided several advantages over the Prevost reaction.

  5α-胆甾-2-烯与碘化铵硝酸铈(IV)[CAN(IV)]的反应混合物在甲醇-水溶液中用氢氧化钾处理，以高产率得到空间位阻较大的2β,3β-二醇。环己烯和环庚烯也以优良产率生成相应的顺式-二醇。研究发现，该反应中间体通过反式-碘硝酸盐生成反式-碘乙酸盐。这种新的合成方法相比于Prevost反应具有若干优势。