3α-iodo-5α-cholestan-2β-yl acetate | 6685-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-iodo-5α-cholestan-2β-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-iodo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 6685-02-5
• 化学式: C₂₉H₄₉IO₂
• 分子量: 556.611
• InChiKey: LEWFGYWUDKXYIJ-JOLYSRJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-iodo-5α-cholestan-2β-yl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.53h， 生成 5α-cholestan-2-one
  参考文献：
  名称：

  八分法则。α-甲基和甲氧基取代的5个alpha-胆甾烷-2-和-3-酮的可变温度圆二色性光谱。

  摘要：

  已经合成了2个α-和2个β-甲基和甲氧基-5α-胆甾烷-3-酮和3个α-和3个β-甲基-和甲氧基5α-胆甾烷-2-酮，并且它们的变温圆二色性获得并分析光谱。α轴和赤道CH3和OCH3基团的旋转强度（R）值是通过与母体酮的差异测量来确定的。（小）赤道CH3 R值未始终遵循八分法则。轴向OCH3基团不遵守Octant规则（“抗octant”行为），并在C = O n-pi过渡上施加红移。赤道OCH3组并非始终遵循八进制或“反八进制”行为。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90102-6
• 作为产物：
  描述：

  cholest-2-ene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3α-iodo-5α-cholestan-2β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofcis-Diol from Alkene Using Iodine-Ammonium Cerium(IV) Nitrate

  摘要：

  5α-胆甾-2-烯与碘化铵硝酸铈(IV)[CAN(IV)]的反应混合物在甲醇-水溶液中用氢氧化钾处理，以高产率得到空间位阻较大的2β,3β-二醇。环己烯和环庚烯也以优良产率生成相应的顺式-二醇。研究发现，该反应中间体通过反式-碘硝酸盐生成反式-碘乙酸盐。这种新的合成方法相比于Prevost反应具有若干优势。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916040

文献信息

• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。
• Syntheses of Steroidal<i>trans</i>-Iodo Acetates
  作者：C. Akira Horiuchi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.426

  日期：1987.1

  The reaction of the following steroidal olefins with iodine–copper(II) acetate in acetic acid afforded the corresponding steroidal trans-iodo acetates: 5α-cholest-1-, -2-, and -3-ene; and 5β-cholest-1-, -2-, and -3-ene.

  下列甾体烯烃与乙酸中的碘-醋酸铜（II）反应，可得到相应的甾体反式碘醋酸酯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯。
• Hasan, Mashooda; Rashid, Naghmana; Khan, Khalid Mohammed, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 889 - 896
  作者：Hasan, Mashooda、Rashid, Naghmana、Khan, Khalid Mohammed、Snatzke, Guenther、Duddeck, Helmut、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• A convenient procedure for the cis-hydroxylation of olefins
  作者：L. Mangoni、M. Adinolfi、G. Barone、M. Parrilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87255-5

  日期：1973.1
• Mangoni,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 377 - 383
  作者：Mangoni,L. et al.

  DOI：——

  日期：——