N-(4-bromobenzyl)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-4-piperidone | 1266543-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-4-piperidone
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]-3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1266543-33-2
• 化学式: C₂₆H₂₀BrCl₂NO
• 分子量: 513.261
• InChiKey: OTNOMGIXLUMEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-4-piperidone 、 苯肼 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到5-(4-bromobenzyl)-7-(4-chlorobenzylidene)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-pyrazolo[4,3-c]hexahydropyridine derivatives: Synthesis, crystal structure, fluorescence properties and cytotoxicity evaluation against human breast cancer cells

  摘要：

  一系列新型2H-吡唑[4,3-c]六氢吡啶衍生物（II）已被设计和合成。目标化合物通过元素分析和光谱（1H NMR、IR和MS）数据得到确认，化合物（II 1）的绝对构型通过单晶X射线衍射法得以确认。对目标化合物在体外针对两个人乳腺癌细胞株MCF-7和MDA-MB-231进行了MTT法评估其细胞毒性。大多数化合物表现出良好的抑制作用，其中化合物II 21（对MCF-7的IC50为4.7 μM，對MDA-MB-231的IC50为9.3 μM）、II 33（对MCF-7的IC50为2.4 μM，對MDA-MB-231的IC50为4.2 μM）和II 40（对MCF-7的IC50为3.3 μM，對MDA-MB-231的IC50为8.6 μM）显示出比5-氟尿嘧啶（对MCF-7的IC50为4.8 μM，對MDA-MB-231的IC50为9.6 μM）更好的抑制活性。流式细胞仪分析和DNA片段化结果表明，II 33具有细胞毒性，并能诱导MCF-7细胞的凋亡。还研究了化合物II 1、II 6、II 11、II 16、II 23、II 28和II 35的荧光特性，其中化合物II 28的光致发光量子产率最高（38%）。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4840-x
• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 在 盐酸 、 水 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-bromobenzyl)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苄基）-3,5-双（亚苄基）-4-哌啶酮：合成和初步抗白血病活性（I）

  摘要：

  通过一系列的迈克尔加成，狄克曼缩合，水解脱羧和羟醛缩合反应，以取代的苄胺为原料合成了一系列新颖的N-（取代的苄基）-3,5-双（亚苄基）-4-哌啶酮5a - 5o。通过1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确认了结构。使用白血病细胞系K562进行的基于分析的抗增殖活性研究表明，大多数标题化合物具有抑制白血病K562细胞增殖的高效率，其中化合物5g（IC 50 = 7.81 µg·mL -1），5k（IC 50 = 6.35微克·毫升-1），5l（IC 50 = 7.20 µg·mL -1）和5o（IC 50 = 5.79 µg·mL -1）具有比标准5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.56 µg·mL -1）更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180365