2-Methylsulfanyl-2-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-methyl ester | 197314-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-2-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl 2-methylsulfanyl-2-naphthalen-2-ylpropanethioate
• CAS: 197314-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₆OS₂
• 分子量: 276.423
• InChiKey: AQBDACGOSUPXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-2-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-methyl ester 在 氢氧化钾 、 mesna 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+-)-2-[2]naphthyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  S-烷基（芳基）双（烷基硫烷基）硫代乙酸酯的有趣合成应用：制备（±）-α-芳基丙酸的一般程序

  摘要：

  本文报道了一种合成外消旋形式的 α-芳基丙酸 1 的新方法，从芳族羧酸 2（即酯）的衍生物开始，通过 1-芳基-2,2,2-三（烷基硫烷基）乙酮4-6，S-烷基（芳基）双（烷基硫基）硫代乙酸酯 7-9，S-烷基 α-芳基-α-（烷基硫烷基）硫代丙酸酯 10-12 和 S-烷基 α-芳基硫代丙酸酯 13-15。每个阶段都很容易发生，并且产量总是很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28521
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 Bis-methylsulfanyl-naphthalen-2-yl-thioacetic acid S-methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到2-Methylsulfanyl-2-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-烷基（芳基）双（烷基硫烷基）硫代乙酸酯的有趣合成应用：制备（±）-α-芳基丙酸的一般程序

  摘要：

  本文报道了一种合成外消旋形式的 α-芳基丙酸 1 的新方法，从芳族羧酸 2（即酯）的衍生物开始，通过 1-芳基-2,2,2-三（烷基硫烷基）乙酮4-6，S-烷基（芳基）双（烷基硫基）硫代乙酸酯 7-9，S-烷基 α-芳基-α-（烷基硫烷基）硫代丙酸酯 10-12 和 S-烷基 α-芳基硫代丙酸酯 13-15。每个阶段都很容易发生，并且产量总是很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28521