3-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-carbonitrile | 1239886-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(4-methylphenyl)benzonitrile；2-fluoro-6-(4-methylphenyl)benzonitrile
• CAS: 1239886-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: PTXYXPAECMQRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-carbonitrile 、 对甲苯基溴化镁 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下联芳基-2-腈和格氏试剂在铜催化下合成菲啶衍生物

  摘要：

  从联芳基-2-腈和格氏试剂开始开发了铜催化的菲啶衍生物的合成。本发明的转化是通过将Grignard试剂亲核加成到联芳基-2-甲腈上以形成N -H亚胺并在芳香族C-H键上形成Cu催化的C-N键而进行的，分子氧为实现催化过程的前提条件。

  DOI：

  10.1021/ol101490n
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯腈 、 对甲苯基溴化镁 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下联芳基-2-腈和格氏试剂在铜催化下合成菲啶衍生物

  摘要：

  从联芳基-2-腈和格氏试剂开始开发了铜催化的菲啶衍生物的合成。本发明的转化是通过将Grignard试剂亲核加成到联芳基-2-甲腈上以形成N -H亚胺并在芳香族C-H键上形成Cu催化的C-N键而进行的，分子氧为实现催化过程的前提条件。

  DOI：

  10.1021/ol101490n

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Phenanthridine Derivatives under an Oxygen Atmosphere Starting from Biaryl-2-carbonitriles and Grignard Reagents
  作者：Line Zhang、Gim Yean Ang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol101490n

  日期：2010.8.20

  A copper-catalyzed synthesis of phenanthridine derivatives was developed starting from biaryl-2-carbonitriles and Grignard reagents. The present transformation is carried out by a sequence of nucleophilic addition of Grignard reagents to biaryl-2-carbonitriles to form N-H imines and their Cu-catalyzed C−N bond formation on the aromatic C−H bond, where molecular oxygen is a prerequisite to achieve the

  从联芳基-2-腈和格氏试剂开始开发了铜催化的菲啶衍生物的合成。本发明的转化是通过将Grignard试剂亲核加成到联芳基-2-甲腈上以形成N -H亚胺并在芳香族C-H键上形成Cu催化的C-N键而进行的，分子氧为实现催化过程的前提条件。