(2S,3S)-1,4-Bis-benzyloxy-3-bromo-butan-2-ol | 145733-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-Bis-benzyloxy-3-bromo-butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-bromo-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 145733-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₃
• 分子量: 365.267
• InChiKey: VLVDANVVZCYVCU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-Bis-benzyloxy-3-bromo-butan-2-ol 、 (2R,5S)-2-dimethylamino-3-phenyl-1,3-diazaphosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-((1R,2R)-3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-bromo-propoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 、 (S)-1-((1S,2S)-3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-bromo-propoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  通过31 P NMR光谱法测定氯和溴代醇的对映体组成的新型手性有机磷衍生剂

  摘要：

  描述了由（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷1制备的新型手性有机磷衍生剂的合成及其在31 P NMR光谱法成功确定各种卤代醇的对映体组成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00062-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2,3-bis((benzyloxy)methyl)oxirane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(2S,3S)-1,4-Bis-benzyloxy-3-bromo-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Halogenation reactions of epoxides

  摘要：

  The halogenation of aryl and alkyl epoxides using elemental bromine or iodine has been studied.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60844-4

文献信息

• New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromohydrins by 31P NMR spectroscopy
  作者：Sébastien Reymond、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00062-8

  日期：2000.4

  The synthesis of a new chiral organophosphorus derivatizing agent prepared from (S)-2-anilinomethylpyrrolidine 1 and its successful use in the determination of enantiomeric composition of various halohydrins by 31P NMR spectroscopy is described.

  描述了由（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷1制备的新型手性有机磷衍生剂的合成及其在31 P NMR光谱法成功确定各种卤代醇的对映体组成中的应用。
• Halogenation reactions of epoxides
  作者：Monica I. Konaklieva、Michele L. Dahl、Edward Turos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60844-4

  日期：1992.11

  The halogenation of aryl and alkyl epoxides using elemental bromine or iodine has been studied.