2-allyl-2-trifluoromethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1332702-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-allyl-2-trifluoromethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Allyl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；2-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1332702-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O
• 分子量: 254.252
• InChiKey: TZSFRFKAHNXSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-trifluoromethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1(3a-(trifluoromethyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9b-hydroxy-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基β-酮酯的分子内脱羧烯丙基化构建含三氟甲基的季碳中心

  摘要：

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100359
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 2-allyl-2-trifluoromethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映选择性 Csp3-Csp3 交叉偶联用于合成（多）氟化手性结构单元

  摘要：

  描述了使用钯催化的脱羧烯丙基烷基化对映选择性合成带有氟化α-四取代立构中心的碳环和杂环羰基化合物的一般方法。立体选择性 C sp 3 –C sp 3交叉偶联反应以高产率和对映选择性产生带有（多）氟化四取代手性中心的五元和​​六元酮和内酰胺产物。这些氟化的、立体化学丰富的结构单元在药物化学中具有潜在价值，与传统方法相比，使用正交和对映选择性方法制备此类手性部分，通常不使用亲电子氟化试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02369

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C_sp³–C_sp³ Cross-Coupling for the Synthesis of (Poly)fluorinated Chiral Building Blocks
  作者：Yanhui Lu、Elizabeth L. Goldstein、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02369

  日期：2018.9.21

  method for the enantioselective synthesis of carbo- and heterocyclic carbonyl compounds bearing fluorinated α-tetrasubstituted stereocenters using palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation is described. The stereoselective Csp3–Csp3 cross-coupling reaction delivers five- and six-membered ketone and lactam products bearing (poly)fluorinated tetrasubstituted chiral centers in high yields and

  描述了使用钯催化的脱羧烯丙基烷基化对映选择性合成带有氟化α-四取代立构中心的碳环和杂环羰基化合物的一般方法。立体选择性 C sp 3 –C sp 3交叉偶联反应以高产率和对映选择性产生带有（多）氟化四取代手性中心的五元和​​六元酮和内酰胺产物。这些氟化的、立体化学丰富的结构单元在药物化学中具有潜在价值，与传统方法相比，使用正交和对映选择性方法制备此类手性部分，通常不使用亲电子氟化试剂。
• Construction of Trifluoromethyl-Bearing Quaternary Carbon Centers by Intramolecular Decarboxylative Allylation of α-Trifluoromethyl β-Keto Esters
  作者：Norio Shibata、Satoru Suzuki、Tatsuya Furukawa、Hiroyuki Kawai、Etsuko Tokunaga、Zhe Yuan、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201100359

  日期：2011.8

  A new palladium-catalyzed decarboxylative allylation of allyl α-trifluoromethyl-β-keto esters was developed in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium [Pd2(dba)3] and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) in tetrahydrofuran. α-Trifluoromethyl ketones featuring a quaternary carbon center were produced in good yields and the dreaded α,β-unsaturated-β,β-difluoro ketones resulting from

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。