3-(4-Chlorobutyl)-2,5,5-trimethyl-1,1-dioxo-4-thiazolidinone | 154283-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-Chlorobutyl)-2,5,5-trimethyl-1,1-dioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: 3-(4-chlorobutyl)-2,5,5-trimethyl-1,1-dioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 154283-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 267.777
• InChiKey: CIXKSTCWNNUFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorobutyl)-2,5,5-trimethyl-1,1-dioxo-4-thiazolidinone 、 1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)-piperazine 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,1-dioxo-3-(4-(1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)piperazin-4-yl)butyl)-2,5,5-trimethyl-4-thiazolidinone maleate
  参考文献：
  名称：

  3-[4-(1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone and related

  摘要：

  公式中披露了化合物，其中n为0、1或2；A为其中X在每次出现时独立地为氢、卤素、较低烷基、羟基、硝基、较低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；Y在每次出现时独立地为氢、卤素、较低烷基、羟基、硝基、较低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；m为1或2；k为1或2；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、较低烷基、或芳基，但当R.sub.1为或芳基时，R.sub.2为氢，或者R.sub.1 +R.sub.2与它们附着的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、茚或哌啶环；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或较低烷基，或者R.sub.3 +R.sub.4与它们附着的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、吡咯烷或哌啶环，术语芳基表示未取代的苯基或一个苯基，其上取代基为1、2或3个，每个取代基独立地为较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基，这些化合物可用作抗精神病、镇痛、抗癫痫和抗焦虑药物。

  公开号：

  US05229388A1
• 作为产物：
  描述：

  Dipotassium peroxymonosulphate 、 水 、 3-(4-chlorobutyl)-2,5,5-trimethyl-4-thiazolidinone 在 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 off-white solid 、 sulfone 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 以to give 5.67 g (62.4%) of a white crystalline solid, m.p. 71°-73° C.的产率得到3-(4-Chlorobutyl)-2,5,5-trimethyl-1,1-dioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  3-[4-(1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone and related

  摘要：

  公开了化合物的结构式，其中n为0、1或2；A为##STR2##其中每次出现的X独立地为氢、卤素、低碳基、羟基、硝基、低碳氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；每次出现的Y独立地为氢、卤素、低碳基、羟基、硝基、低碳氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；m为1或2；k为1或2；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低碳基、##STR3##或芳基，但当R.sub.1为##STR4##或芳基时，R.sub.2为氢，或者R.sub.1+R.sub.2与它们所附着的碳原子结合形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、茚烷或哌啶环；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或低碳基，或者R.sub.3+R.sub.4与它们所附着的碳原子结合形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、吡咯烷或哌啶环，术语芳基表示未取代的苯基或取代有1、2或3个取代基的苯基，每个取代基独立地为低碳基、低碳氧基、羟基、卤素、低碳硫基、氰基、氨基或三氟甲基，这些化合物可用作抗精神病、镇痛、抗癫痫和抗焦虑剂。

  公开号：

  US05229388A1

文献信息

• 3-<4-substituted-4-piperazinyl)buty]-4-thiazolidinone and related
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05371087A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  There are disclosed compounds of the formula, ##STR1## where n is 0, 1 or 2; A is ##STR2## where X in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; Y in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino cyano, trifluoromethyl or methylthio; m is 1 or 2; k is 1 or 2; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, loweralkyl, ##STR3## or aryl except that when R.sub.1 is ##STR4## or aryl, R.sub.2 is hydrogen, or alternatively R.sub.1 +R.sub.2 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, indan or piperidine ring; R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or loweralkyl, or alternatively R.sub.3 +R.sub.4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring, the term aryl signifying an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with 1, 2 or 3 substituents each of which being independently loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, loweralkylthio, cyano, amino or trifluoromethyl, which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  公开了化合物的公式，其中n为0、1或2；A为##STR2##其中每次出现的X独立地为氢、卤素、低烷基、羟基、硝基、低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；每次出现的Y独立地为氢、卤素、低烷基、羟基、硝基、低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；m为1或2；k为1或2；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、##STR3##或芳基，但当R.sub.1为##STR4##或芳基时，R.sub.2为氢，或者R.sub.1+R.sub.2与它们附着的碳原子共同形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、茚烷或哌啶环；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或低烷基，或者R.sub.3+R.sub.4与它们附着的碳原子共同形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、吡咯烷或哌啶环，术语芳基表示未取代的苯基或取代有1、2或3个取代基的苯基，每个取代基独立地为低烷基、低烷氧基、羟基、卤素、低烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基，这些化合物可用作抗精神病、镇痛、抗癫痫和抗焦虑剂。
• 3-\x9b4-(1-substituted-4-piperazinyl)butyl!-4-thiazolidinone and related
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05801186A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  A compound selected from the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X, m and n are as defined in the specification having antipsychotic activity.

  从以下公式中选择的化合物：##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，X，m和n如规范中定义，具有抗精神病活性。
• 3-[4-(1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone and related compounds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06284775B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  There are disclosed compounds of the formula, where n is 0, 1 or 2; A is where X in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; Y in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; K is N or CH; m is 1 or 2; k is 1 or 2; R1 and R2 are independently hydrogen, loweralkyl, or aryl except that when R1 is or aryl, R2 is hydrogen, or alternatively R1+R2 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, indan or piperidine ring; R3 and R4 are independently hydrogen or loweralkyl, or alternatively R3+R4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring, the term aryl signifying an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with 1, 2 or 3 substituents each of which being independently loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, loweralkylthio, cyano, amino or trifluoromethyl, which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  该公式揭示了一系列化合物，其中n为0、1或2；A中的X在每次出现时均独立地为氢、卤素、低烷基、羟基、硝基、低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；Y在每次出现时均独立地为氢、卤素、低烷基、羟基、硝基、低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；K为N或CH；m为1或2；k为1或2；R1和R2独立地为氢、低烷基或芳基，但当R1为芳基时，R2为氢，或者R1+R2与它们连接的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、茚烷或哌啶环；R3和R4独立地为氢或低烷基，或者R3+R4与它们连接的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、吡咯烷或哌啶环。术语芳基表示未取代的苯基或取代1、2或3个基团的苯基，每个基团独立地为低烷基、低烷氧基、羟基、卤素、低烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基。这些化合物可用作抗精神病、镇痛、抗癫痫和抗焦虑剂。
• 3-(4-(1-Substituted-4-piperazinyl)butyl)-4-thiazolidinone and related compounds
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0699675A2

  公开（公告）日：1996-03-06

  There are disclosed compounds of the formula, where n is 0, 1 or 2; A is where X in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; Y in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; K is N or CH; m is 1 or 2; k is 1 or 2; R₁ and R₂ are independently hydrogen, loweralkyl, or aryl except that when R₁ is or aryl, R₂ is hydrogen, or alternatively R₁ + R₂ taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, indan or piperidine ring; R₃ and R₄ are independently hydrogen or loweralkyl, or alternatively R₃ + R₄ taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring, the term aryl signifying an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with 1, 2 or 3 substituents each of which being independently loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, loweralkylthio, cyano, amino or trifluoromethyl, which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  已公开的化合物式如下 其中 n 是 0、1 或 2；A 是 其中 X 在每次出现时独立地为氢、卤素、低级烷基、羟基、硝基、低级烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；Y 在每次出现时独立地为氢、卤素、低级烷基、羟基、硝基、低级烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；K 为 N 或 CH；m 为 1 或 2；k 为 1 或 2；R₁ 和 R₂ 独立地为氢、低级烷基、 或芳基，但当 R₁ 是 或芳基时，R₂为氢，或者 R₁ + R₂ 与它们所连接的碳原子一起形成环戊烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫吡喃、茚满或哌啶环；R₃ 和 R₄ 独立地为氢或低级烷基，或者 R₃ + R₄ 与它们所连接的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫吡喃、吡咯烷或哌啶环、芳基是指未取代的苯基或被 1、2 或 3 个取代基取代的苯基，每个取代基都是独立的低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、低级烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基，可用作抗精神病药、镇痛药、抗惊厥药和抗焦虑药。
• US5229388A
  申请人：——

  公开号：US5229388A

  公开（公告）日：1993-07-20