5-Amino-8-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone | 107750-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-Amino-8-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
• 英文别名: 5-amino-8-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione
• CAS: 107750-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IGEBBOMRBIBWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-8-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 4-acetylamino-6,7-dimethyl-9,10-dioxo-5,8,9,10-tetrahydro-anthracen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-Amino-8-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2

文献信息

• FARINA F.; PAREDES M. C.; STEFANI V., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 309-4318
  作者：FARINA F.、 PAREDES M. C.、 STEFANI V.

  DOI：——

  日期：——