2-Phenyl-3-thianaphthencarbonsaeure | 6774-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Phenyl-3-thianaphthencarbonsaeure
• 英文别名: 2-Phenylbenzothiophen-3-carboxylsaeure；2-phenyl-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid；2-Phenyl-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 6774-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: KYPVGDNVGKINEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-thianaphthencarbonsaeure 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 silica gel 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 [4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl](2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl](2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Aryl-heteroaromatic compounds, compositions comprising them and use

  摘要：

  本发明揭示和声明了一系列芳基-杂芳化合物，包括它们的组合物和使用方法。本发明特别涉及一种新型芳基-杂芳化合物，具有抗癌活性，特别是对微管聚合的抑制活性。

  公开号：

  US20050020593A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-Phenyl-3-thianaphthencarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物作为碱性磷酸酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  骨关节炎患者膝关节中碱性磷酸钙的存在可以通过抑制组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）活性来预防。左旋咪唑或丁苯甲醚的L立体异构体（已知的TNAP抑制剂）已被用作治疗类风湿性关节炎的治疗方法，但由于副作用，其治疗用途受到限制。我们报告了苯并[ b ]噻吩衍生物的合成和TNAP抑制特性，其中苯并噻吩-四咪唑和苯并噻吩-2,3-脱氢四甲酚可能参与骨关节炎的药物治疗。两种水溶性外消旋苯并噻吩四咪唑和-2,3-脱氢四咪唑，其表观抑制常数K i  = 85± 6μM和135±3μM（n = 3）与对映体左旋咪唑相当，为93±4μM。几种新型衍生物对肠道碱性磷酸酶的抑制作用比TNAP更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.048

文献信息

• Direct Carboxylation of Thiophenes and Benzothiophenes with the Aid of EtAlCl₂
  作者：Koji Nemoto、Satoru Onozawa、Megumi Konno、Naoya Morohashi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1246/bcsj.20110335

  日期：2012.3.15

  Thiophenes and benzothiophenes bearing alkyl or aryl substituents at the 2- or 3-positions are successfully carboxylated with CO2 with aid of EtAlCl2 to give the corresponding 2- or 3-carboxylic acids in up to 90% yield.

  含有在2位或3位具有烷基或芳基取代基的噻吩和苯并噻吩，经过乙基铝氯的辅助，成功地与二氧化碳进行羧化反应，得到相应的2位或3位羧酸，产率高达90%。