N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-7-propoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide | 361388-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-7-propoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide
• 英文别名: 2-[1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7-propoxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-N-benzyl-acetamide；N-benzyl-2-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-7-propoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]acetamide
• CAS: 361388-59-2
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₅
• 分子量: 518.653
• InChiKey: BDOGXRJYDQNFQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-7-propoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢异喹啉作为食欲素 1 受体的选择性拮抗剂

  摘要：

  越来越多的证据表明食欲素 1 (OX 1 ) 受体参与奖赏过程，表明 OX 1拮抗作用可能对药物成瘾有治疗作用。在开发 OX 1选择性拮抗剂的计划中，我们设计并合成了一系列取代的四氢异喹啉，并确定了它们在 OX 1和 OX 2钙动员测定中的效力。构效关系 (SAR) 研究揭示了有限的空间耐受性和对 7 位电子缺陷的偏好。表明吡啶甲基基团对于乙酰胺位置的活性是最佳的。计算研究产生了药效团模型并证实了 SAR 结果。化合物72 显着减弱了大鼠对可卡因的位置偏好的发展。

  DOI：

  10.1021/jm400720h

文献信息

• Tetrahydroisoquinoline Derivatives to Enhance Memory Function
  申请人：Jenck Francois

  公开号：US20090082394A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to the use of tetrahydroisoquinoline derivatives for the preparation of a medicament to enhance, maintain and/or restore all stages and/or types of short-, middle- and/or long-term memory.

  该发明涉及使用四氢异喹啉衍生物制备一种药物，用于增强、维持和/或恢复所有阶段和/或类型的短期、中期和/或长期记忆。
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176415A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式（I），以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分。
• 1,2,3,4- TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1274687A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES TO ENHANCE MEMORY FUNCTION
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1998774A1

  公开（公告）日：2008-12-10
• US6703392B2
  申请人：——

  公开号：US6703392B2

  公开（公告）日：2004-03-09