1-<3',4'-dimethoxybenzyl>-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 57606-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-<3',4'-dimethoxybenzyl>-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol；6-methoxy-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；6-Methoxy-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-7-ol；7-hydroxy-6-methoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(-)-7-Hydroxy-6-methoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 57606-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: YUUVQMNYXHZRSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3',4'-dimethoxybenzyl>-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-Codamine
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese desdl-Codamins,dl-Pseudocodamins und verwandter 1-Benzyl-isochinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903594
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-<3',4'-dimethoxybenzyl>-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  大麻素 CB1 和食欲素 OX1 受体异二聚体二价配体探针的开发

  摘要：

  大麻素 CB1 和食欲素 OX1 受体已被建议形成异二聚体和寡聚体。为了研究这些复合物，设计、合成了一系列结合 SR141716 和 ACT-078573 药效团的二价 CB1 和 OX1 配体，并测试了它们单独和在共表达这两种受体的细胞系中针对 CB1 和 OX1 的活性。与单独表达相比，化合物20在共表达时对两种受体的效力均显着增强，表明可能与 CB1-OX1 二聚体相互作用。靶向 CB1-OX1 受体二聚体的二价配体可作为进一步探索此类异源二聚体在体外和体内作用的工具。

  DOI：

  10.1021/ml4004759

文献信息

• Dibenzo(de,g)quinolines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04461895A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  The present invention provides dibenzo(de,g)quinoline derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R is an unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 6 carbon atoms or a cycloalkylalkyl radical containing 4 to 6 carbon atoms; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. Furthermore, the present invention is concerned with the use of these compounds for combating colds and allergies.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的二苯并(去, g)喹啉衍生物，其中R是含有最多6个碳原子的不饱和脂肪烃基或含有4至6个碳原子的环烷基烷基基团；以及其药理学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。此外，本发明涉及利用这些化合物来对抗感冒和过敏。
• Substituted Tetrahydroisoquinolines as Selective Antagonists for the Orexin 1 Receptor
  作者：David A. Perrey、Nadezhda A. German、Brian P. Gilmour、Jun-Xu Li、Danni L. Harris、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/jm400720h

  日期：2013.9.12

  receptor in reward processes, suggesting OX1 antagonism could be therapeutic in drug addiction. In a program to develop an OX1 selective antagonist, we designed and synthesized a series of substituted tetrahydroisoquinolines and determined their potency in OX1 and OX2 calcium mobilization assays. Structure–activity relationship (SAR) studies revealed limited steric tolerance and a preference for electron

  越来越多的证据表明食欲素 1 (OX 1 ) 受体参与奖赏过程，表明 OX 1拮抗作用可能对药物成瘾有治疗作用。在开发 OX 1选择性拮抗剂的计划中，我们设计并合成了一系列取代的四氢异喹啉，并确定了它们在 OX 1和 OX 2钙动员测定中的效力。构效关系 (SAR) 研究揭示了有限的空间耐受性和对 7 位电子缺陷的偏好。表明吡啶甲基基团对于乙酰胺位置的活性是最佳的。计算研究产生了药效团模型并证实了 SAR 结果。化合物72 显着减弱了大鼠对可卡因的位置偏好的发展。
• Structural Analyses of Metabolites of Phenolic 1-Benzyltetrahydroisoquinolines in Plant Cell Cultures by LC/NMR, LC/MS, and LC/CD
  作者：Kinuko Iwasa、Wenhua Cui、Makiko Sugiura、Atsuko Takeuchi、Masataka Moriyasu、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1021/np0402219

  日期：2005.7.1

  experiments was investigated by application of the combined LC/NMR and LC/APCI-MS (/MS) techniques. Several metabolites were detected, and their structures (6 and 8-14) were identified. Bioconversion of the phenolic 1-benzyltetrahydroisoquinoline (2) into the pseudoprotoberberine (8) was demonstrated for the first time. LC/APCI-MS and LC/CD experiments carried out on a chiral column permitted the deduction

  在Macleaya和Corydalis物种的细胞培养物中研究了酚类1-苄基四氢异喹啉生物碱的代谢。通过联合LC / NMR和LC / APCI-MS（/ MS）技术研究了从补料实验中获得的粗生物碱级分。检测到几种代谢物，并鉴定了它们的结构（6和8-14）。首次证明了酚的1-苄基四氢异喹啉（2）生物转化为假原小ber碱（8）。在手性色谱柱上进行的LC / APCI-MS和LC / CD实验允许推导手性代谢物的主要对映体形式。因此，结合NMR，MS和CD数据，可以对提取物基质溶液中的代谢物进行结构解析和立体化学分析，
• Dibenzo(de,g)chinolin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0064685A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Die Anmeldung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in der R eine ungesättigte Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylalkylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze, die eine gute antitussive, anlalgetische, antiallergische und und neuroleptische Wirkung aufweisen. Weiterhin hemmen sie die Blutplättchen-Aggregation. Sie können in racemischer und optisch-aktiver Form vorliegen. Die Herstellung erfolgt mittels Analogieverfahren.

  本申请涉及通式 1 的化合物 其中 R 表示具有最多 6 个碳原子的不饱和烷基或具有 4-6 个碳原子的环烷基烷基，以及它们的药理耐受盐，具有良好的止咳、镇痛、抗过敏和神经抑制作用。它们还能抑制血小板聚集。它们可以外消旋和光学活性形式出现。它们采用类似工艺生产。
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  作者：

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