N-4'-methylphenyl-2,3-dichloro-2-(phenylthio)propanamide | 936908-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4'-methylphenyl-2,3-dichloro-2-(phenylthio)propanamide
• 英文别名: 2,3-dichloro-N-(4-methylphenyl)-2-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 936908-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NOS
• 分子量: 340.273
• InChiKey: XXVLNRSYTRZUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4'-methylphenyl-2,3-dichloro-2-(phenylthio)propanamide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到N-4-methylphenyl (Z)-3-chloro-2-phenylthiopropenamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2-(phenylthio)propanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.03h， 生成 N-4'-methylphenyl-2,3-dichloro-2-(phenylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a continuous process for α-thio-β-chloroacrylamide synthesis with enhanced control of a cascade transformation

  摘要：

  已经开发了一种连续工艺策略，用于制备α-硫-β-氯丙烯酰胺，这是一类非常多功能的合成中间体。成功采用了流动平台来生成α-氯酰胺和α-硫酰胺前体，这是从先前采用的批处理化学方法发展而来的，在两种情况下都提供了一种易于扩展的方法。描述了将关键的α-硫-β-氯丙烯酰胺级联作为连续流反应在多克级别上实现的过程，连续处理所带来的可调节性质通过选择性生成已知中间体和副产物来突出显示。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.246

文献信息

• Scale-up and Optimization of a Continuous Flow Synthesis of an α-Thio-β-chloroacrylamide
  作者：Olga C. Dennehy、Denis Lynch、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire、Humphrey A. Moynihan

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00079

  日期：2020.10.16

  Use of continuous flow processing to undertake a multistep chlorination cascade has been achieved with effective inline workup and end-of-line crystallization in batch, leading to isolation of α-thio-β-chloroacrylamide Z-3 in pure form from a complex reaction mixture, exploiting the advantage of efficient heat transfer in flow. During development of a continuous flow strategy for production of appreciable

  通过有效的在线处理和批量结晶结束，已经实现了使用连续流工艺进行多步氯化串联反应，从而分离出α-硫代-β-氯丙烯酰胺Z -3从复杂的反应混合物中分离出纯净形式，充分利用了流动中有效传热的优势。在开发用于生产大量α-硫代-β-氯丙烯酰胺的连续流动策略期间，解决了围绕人工和资源密集型后处理以及最终产品分离的难题。在化学合成中采用了较绿色的溶剂，从而可以进行在线纯化和分离，从而直接从反应混合物中结晶出纯净的产物。该工艺易于扩展，并证明了对杂质形成和去除的控制，这在工业环境中至关重要。
• Investigation of the synthetic and mechanistic aspects of the highly stereoselective transformation of α-thioamides to α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Maureen Murphy、Denis Lynch、Marcel Schaeffer、Marie Kissane、Jay Chopra、Elisabeth O'Brien、Alan Ford、George Ferguson、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b618540a

  日期：——

  Treatment of a series of alpha-thioamides with N-chlorosuccinimide results in efficient transformation to the analogous alpha-thio-beta-chloroacrylamides. The mechanistic pathway has been established through isolation and characterisation of intermediate compounds. The scope of the transformation has been explored-aryl and alkylthio substituents, primary, secondary and tertiary amides can be employed

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。
• Development of a continuous process for α-thio-β-chloroacrylamide synthesis with enhanced control of a cascade transformation
  作者：Olga C Dennehy、Valérie M Y Cacheux、Benjamin J Deadman、Denis Lynch、Stuart G Collins、Humphrey A Moynihan、Anita R Maguire

  DOI：10.3762/bjoc.12.246

  日期：——

  A continuous process strategy has been developed for the preparation of α-thio-β-chloroacrylamides, a class of highly versatile synthetic intermediates. Flow platforms to generate the α-chloroamide and α-thioamide precursors were successfully adopted, progressing from the previously employed batch chemistry, and in both instances afford a readily scalable methodology. The implementation of the key α-thio-β-chloroacrylamide casade as a continuous flow reaction on a multi-gram scale is described, while the tuneable nature of the cascade, facilitated by continuous processing, is highlighted by selective generation of established intermediates and byproducts.

  已经开发了一种连续工艺策略，用于制备α-硫-β-氯丙烯酰胺，这是一类非常多功能的合成中间体。成功采用了流动平台来生成α-氯酰胺和α-硫酰胺前体，这是从先前采用的批处理化学方法发展而来的，在两种情况下都提供了一种易于扩展的方法。描述了将关键的α-硫-β-氯丙烯酰胺级联作为连续流反应在多克级别上实现的过程，连续处理所带来的可调节性质通过选择性生成已知中间体和副产物来突出显示。