3-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propanol | 3245-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propanol
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide；N-Methyl-N-<3-hydroxy-propyl>-p-toluolsulfonsaeure-amid
• CAS: 3245-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: SMRWGTYNAKRLAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propanol 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-N,4-dimethyl-N-(5-oxopent-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-Silyl-3-Boryylhex-4-Enoate：用于醛类不对称巴豆基硼化的手性试剂

  摘要：

  已开发出非外消旋 3-silyl-3-borylhex-4-enoate 试剂。它对醛进行不对称巴豆基硼化反应，以高收率提供具有三取代乙烯基硅烷的Z-反-高烯丙基醇，并具有出色的立体选择性和对映选择性。乙烯基硅烷和酯基的多样化修饰，以及功能化 THF 环的形成，展示了该方法在聚酮化合物天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03195
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propanol
  参考文献：
  名称：

  一系列芳基烷基酰胺的一些心血管作用。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a017

文献信息

• Free-Radical Hydroxylation Reactions of Alkylboronates
  作者：Christine Cadot、Peter I. Dalko、Janine Cossy、Cyril Ollivier、Rachel Chuard、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jo0201833

  日期：2002.10.1

  to give alkoxyamines. Reduction of the alkoxyamines with zinc in acetic acid affords the desired alcohols. The whole procedure is particularly mild and does not require any basic condition. The two approaches presented in this paper are valuable and represent mild alternatives to the classical alkaline oxidation of organoboranes to alcohols.

  已经研究了通过烯烃的氢硼化容易制备的B-烷基儿茶酚硼烷的自由基羟基化。当使用分子氧作为氧化剂时，无需碱处理即可直接获得相应的醇。路易斯碱添加剂（例如Et3N或DABCO）的存在对选择性和收率产生有益影响。或者，2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）与B-烷基儿茶酚硼烷清洁反应，得到可以被第二当量的TEMPO捕获的烷基自由基，得到烷氧基胺。用锌在乙酸中还原烷氧基胺，得到所需的醇。整个过程特别温和，不需要任何基本条件。
• Catalytic Hydroalkylation of Allenes
  作者：Mitchell Lee、Mary Nguyen、Chance Brandt、Werner Kaminsky、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201709144

  日期：2017.12.4

  We have developed a catalytic method for the hydroalkylation of allenes using alkyl triflates as electrophiles and silane as a hydride source. The reaction has an excellent substrate scope and is compatible with a wide range of functional groups, including esters, aryl halides, aryl boronic esters, sulfonamides, alkyl tosylates, and alkyl bromides. We found evidence for a reaction mechanism that involves

  我们已经开发了一种催化方法，用于使用烷基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂和硅烷作为氢化物源的丙二烯加氢烷基化。该反应具有优异的底物范围，并且与各种官能团相容，包括酯，芳基卤化物，芳基硼酸酯，磺酰胺，烷基甲苯磺酸盐和烷基溴化物。我们发现了一种反应机制的证据，该反应机制涉及不寻常的双核铜盟友配合物作为催化中间体。这些配合物的异常结构为其意外的反应性提供了理论依据。
• Hydroxylation of olefins using molecular oxygen via alkylboronic esters
  作者：Christine Cadot、Peter I Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02337-6

  日期：2001.2

  Alkylboronic esters derived from olefins undergo a hydroxylation in the presence of triethylamine and molecular oxygen. Alcohols were obtained in good to excellent yields without alkaline treatment of the boronate ester intermediates. Radical-clock experiments allowed the comparison between radical and polar reaction paths. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Some Cardiovascular Effects of a Series of Aryloxyalkylamines. I
  作者：J. Augstein、W. C. Austin、R. J. Boscott、S. M. Green、C. R. Worthing

  DOI：10.1021/jm00327a017

  日期：1965.5
• 3-Silyl-3-Borylhex-4-Enoate: A Chiral Reagent for Asymmetric Crotylboration of Aldehydes
  作者：Ruiqi Tong、Song Liu、Chen Zhao、Dongyang Jiang、Lu Gao、Wanshu Wang、Bengui Ye、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03195

  日期：2022.10.28

  A nonracemic 3-silyl-3-borylhex-4-enoate reagent has been developed. Its asymmetric crotylboration of aldehydes provides Z-anti-homoallylic alcohols possessing a trisubstituted vinylsilane in high yields with excellent stereo- and enantioselectivity. Diverse decoration of vinylsilane and ester groups, as well as formation of functionalized THF rings, showcase the potential of the approach in the synthesis

  已开发出非外消旋 3-silyl-3-borylhex-4-enoate 试剂。它对醛进行不对称巴豆基硼化反应，以高收率提供具有三取代乙烯基硅烷的Z-反-高烯丙基醇，并具有出色的立体选择性和对映选择性。乙烯基硅烷和酯基的多样化修饰，以及功能化 THF 环的形成，展示了该方法在聚酮化合物天然产物合成中的潜力。