3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-L-glycal | 1607437-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-L-glycal
• CAS: 1607437-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: VFLDOCNYNRACEY-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-L-glycal 、 溶剂黄146 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和 2,6-Dideoxyglycosyl 溴化物作为合成 β-2-Deoxy- 和 β-2,6-Dideoxyglycosides 供体的范围和限制

  摘要：

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol501101f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-rhamnal 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-L-glycal
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和 2,6-Dideoxyglycosyl 溴化物作为合成 β-2-Deoxy- 和 β-2,6-Dideoxyglycosides 供体的范围和限制

  摘要：

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol501101f