2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)butanamide | 1215018-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)butanamide
• 英文别名: N-(2-methylbutyryl)-2-methylthioaniline；2-methyl-N-(2-methylsulfanylphenyl)butanamide
• CAS: 1215018-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: NXHPYLHMJZCNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzoyloxy)piperazine-1-carboxylate 、 2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)butanamide 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到tert-butyl 4-(2-((2-(methylthio)phenyl)carbamoyl)butyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的未活化C（sp3）的分子间胺化作用？H债券

  摘要：

  Pd II催化的未激活的C（sp 3）H键的分子间胺化作用是首次成功开发。此方法提供了一种新的方法来实现未活化C的具有挑战性的分子间胺化（SP 3） H键，产生了多种非天然β 2 -氨基羧酸类似物。证明了这种C（sp 3）mination H胺化方案具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和化学选择性。无需使用膦配体或外部氧化剂即可操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201502375
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酰氯 、 2-氨基茴香硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的未活化C（sp3）的分子间胺化作用？H债券

  摘要：

  Pd II催化的未激活的C（sp 3）H键的分子间胺化作用是首次成功开发。此方法提供了一种新的方法来实现未活化C的具有挑战性的分子间胺化（SP 3） H键，产生了多种非天然β 2 -氨基羧酸类似物。证明了这种C（sp 3）mination H胺化方案具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和化学选择性。无需使用膦配体或外部氧化剂即可操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201502375

文献信息

• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja910900p

  日期：2010.3.24

  We have developed a method for auxiliary-directed, palladium-catalyzed beta-arylation and alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The method employs a carboxylic acid 2-methylthioaniline- or 8-aminoquinoline amide substrate, aryl or alkyl iodide coupling partner, palladium acetate catalyst, and an inorganic base. By employing 2-methylthioaniline auxiliary, selective monoarylation of primary sp(3) C-H bonds can be achieved. If arylation of secondary sp(3) C-H bonds is desired, 8-aminoquinoline auxiliary may be used. For alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds, 8-aminoquinoline auxiliary affords the best results. Some functional group tolerance is observed and amino- and hydroxy-acid derivatives can be functionalized. Preliminary mechanistic studies have been performed. A palladacycle intermediate has been isolated, characterized by X-ray crystallography, and its reactions have been studied.
• Pd^II-Catalyzed Intermolecular Amination of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Quan Gou、Gang Liu、Zi-Ning Liu、Jun Qin

  DOI：10.1002/chem.201502375

  日期：2015.10.26

  PdII‐catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp3)H bonds has been successfully developed for the first time. This method provides a new way to achieve the challenging intermolecular amination of unactivated C(sp3)H bonds, producing a variety of unnatural β2‐amino carboxylic acid analogues. This C(sp3)H amination protocol is demonstrated with a broad substrate scope, good functional‐group

  Pd II催化的未激活的C（sp 3）H键的分子间胺化作用是首次成功开发。此方法提供了一种新的方法来实现未活化C的具有挑战性的分子间胺化（SP 3） H键，产生了多种非天然β 2 -氨基羧酸类似物。证明了这种C（sp 3）mination H胺化方案具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和化学选择性。无需使用膦配体或外部氧化剂即可操作。