5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-9-[4-(o-tolylamino-methyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one | 1092371-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-9-[4-(o-tolylamino-methyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• 英文别名: (5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-[4-[(2-methylanilino)methyl]triazol-1-yl]-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1092371-29-3
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₇
• 分子量: 570.602
• InChiKey: GRYDWYKJDXLYKW-MHTDFPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4β-azido-4-deoxy-4′-demethylepipodophyllotoxin 、 2-methyl-N-propargylaniline 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-9-[4-(o-tolylamino-methyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型4beta-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素作为潜在抗癌药的研究。

  摘要：

  通过使用Cu（I）催化的C4beta的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了具有明显区域选择性的一系列4beta-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同类物。 -叠氮基鬼臼毒素和C4beta-叠氮基4'-O-去甲基鬼臼毒素与N-prop-2-yn-1-yl苯胺。评估了这些化合物对一组七种人类癌细胞系的抗癌活性。有趣的是，所有化合物都显示出有希望的活性，尤其是对SF-295（CNS），HCT-15（结肠）和502713（结肠）细胞系的活性。化合物11e被认为是这项研究中最有前途的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.015

文献信息

• Studies on novel 4β-[(4-substituted)-1,2,3-triazol-1-yl] podophyllotoxins as potential anticancer agents
  作者：Bilal A. Bhat、P. Bhaskar Reddy、Satyam Kumar Agrawal、A.K. Saxena、H.M. Sampath Kumar、G.N. Qazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.015

  日期：2008.10

  4beta-[(4-substituted)-1,2,3-triazol-1-yl] podophyllotoxin congeners have been designed and synthesized with significant regioselectivity by employing Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C4beta-azido podophyllotoxin and C4beta-azido-4'-O-demethyl podophyllotoxin with N-prop-2-yn-1-ylanilines. These compounds were evaluated for anticancer activity against a panel of seven human cancer

  通过使用Cu（I）催化的C4beta的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了具有明显区域选择性的一系列4beta-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同类物。 -叠氮基鬼臼毒素和C4beta-叠氮基4'-O-去甲基鬼臼毒素与N-prop-2-yn-1-yl苯胺。评估了这些化合物对一组七种人类癌细胞系的抗癌活性。有趣的是，所有化合物都显示出有希望的活性，尤其是对SF-295（CNS），HCT-15（结肠）和502713（结肠）细胞系的活性。化合物11e被认为是这项研究中最有前途的。