(5,6-Diamino-4-chloro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester; hydrochloride | 37436-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5,6-Diamino-4-chloro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: ethyl N-(5,6-diamino-4-chloropyridin-2-yl)carbamate;hydrochloride
• CAS: 37436-93-4
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄O₂*ClH
• 分子量: 267.115
• InChiKey: FQWCOKWIZHKESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-Diamino-4-chloro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester; hydrochloride 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-amino-7-chloro-2-phenyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  潜在抗癌药的合成：咪唑并[4,5-c]吡啶和咪唑并[4,5-b]吡啶。

  摘要：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1）是在小鼠中具有显着抗肿瘤活性的有丝分裂抑制剂。同样，活性咪唑并[4，5-b]吡啶3被显示导致有丝分裂时细胞的积累。通过用原甲酸乙酯环化4-（取代的氨基）-5,6-二氨基吡啶，合成了3的同类物。4，5-或5，6-二氨基吡啶与芳基醛的氧化环化分别产生了[4，5-c]和[4，5-b]咪唑并吡啶环系统。后者与6-（取代的氨基）-4,5-二氨基吡啶的反应得到咪唑并[4,5-c]吡啶环类似物。1。生物学研究表明，目标化合物的活性低于1和3。

  DOI：

  10.1021/jm00393a011

文献信息

• Synthesis of potential anticancer agents: imidazo[4,5-c]pyridines and imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Carroll Temple、Jerry D. Rose、Robert N. Comber、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00393a011

  日期：1987.10

  antitumor activity in mice. Also, the active imidazo[4,5-b]pyridine 3 was shown to cause the accumulation of cells at mitosis. Routes were developed for the synthesis of congeners of 3 by cyclization of 4-(substituted amino)-5,6-diaminopyridines with ethyl orthoformate. Oxidative cyclization of either 4,5- or 5,6-diaminopyridines with aryl aldehydes produced the [4,5-c] and [4,5-b] imidazopyridine ring systems

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1）是在小鼠中具有显着抗肿瘤活性的有丝分裂抑制剂。同样，活性咪唑并[4，5-b]吡啶3被显示导致有丝分裂时细胞的积累。通过用原甲酸乙酯环化4-（取代的氨基）-5,6-二氨基吡啶，合成了3的同类物。4，5-或5，6-二氨基吡啶与芳基醛的氧化环化分别产生了[4，5-c]和[4，5-b]咪唑并吡啶环系统。后者与6-（取代的氨基）-4,5-二氨基吡啶的反应得到咪唑并[4,5-c]吡啶环类似物。1。生物学研究表明，目标化合物的活性低于1和3。