红葱醌 | 478-36-4

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 中文名称: 红葱醌
• 英文名称: (1R,3S)-9-methoxy-1,3-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
• 英文别名: eleutherin；(1R,3S)-9-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 478-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: IAJIIJBMBCZPSW-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：这是一种黄色结晶粉末，能溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中，来源于小红蒜（红葱）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红葱醌 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到8-desmethyleleutherin
  参考文献：
  名称：

  Pyranonaphthoquinone derivatives of eleutherin, ventiloquinone L, thysanone and nanaomycin A possessing a diverse topoisomerase II inhibition and cytotoxicity spectrum

  摘要：

  A series of pyranonaphthoquinone derivatives related to the known topoisomerase II inhibitor eleutherin 1 have been shown to act as specific topoisomerase II catalytic inhibitors, with several analogues displaying greater potency than the natural product itself. Amongst the compounds tested were the natural products ventiloquinone L 4 and thysanone 8 with a diverse range of topoisomerase II inhibition properties being observed. Interestingly, the natural products are generally weaker inhibitors than their synthetic counterparts, emphasising that subtle changes in the basic molecular structure of a natural product led to significant changes in the inhibition profile. It has also been demonstrated for the first time that analogues related to nanaomycin A and cardinalin-type dimeric pyranonaphthoquinones exhibit potent topoisomerase II inhibitory properties. With respect to structural features, it appears that the nature of the substituents at C1 on the pyran ring and oxygenated substituents on the aryl ring are critical for anti-topoII activity.Importantly, the topoisomerase II inhibition strength does not correlate well with the measured cytotoxicity against yeast, indicating that other molecular features in the pyranonaphthoquinone family must be considered for the design and use of this structural class as highly specific topoisomerase II inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.064
• 作为产物：
  描述：

  3-(Iodomethyl)-5,9,10-trimethoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 红葱醌
  参考文献：
  名称：

  双重 Fries-Claisen 协议在获取吡喃萘醌天然产物中的应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了最近开发的双 Fries-Claisen 方案作为吡喃萘醌天然产物 eleutherin 和 isoeleutherin 的新型合成方法的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317943

文献信息

• A Short Enantioselective Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor (+)-Eleutherin
  作者：Margaret Brimble、Jennifer Gibson、Olivier Andrey

  DOI：10.1055/s-2007-983841

  日期：2007.9

  A Hauser-Kraus annulation was used as a key step for the concise enantioselective synthesis of the topoisomerase II inhibitor (+)-eleutherin.

  使用Hauser-Kraus消旋化作为关键步骤，实现了拓扑异构酶II抑制剂(+)-eleutherin的简洁对映选择性合成。
• Antimicrobial agents from higher plants: two dimethylbenzisochromans from Karwinskia humboldtiana
  作者：Lester A. Mitscher、Sitaraghav R. Gollapudi、David S. Oburn、Steven Drake

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82534-0

  日期：1985.1

  Abstract Two new antimicrobial dimethylbenzisochromans were isolated from the roots of Karwinskia humboldtiana together with the known 7-acetyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-l-naphthol. The structures and absolute configurations were determined by spectroscopic examination and by chemical transformation to the known quinones eleutherin and 7-methoxyeleutherin.

  摘要 从Karwinskia humboldtiana 根中分离出两种新型抗菌二甲基苯并异色满和已知的7-乙酰-6,8-二甲氧基-3-甲基-l-萘酚。结构和绝对构型通过光谱检查和化学转化为已知的醌类 eleutherin 和 7-methoxyeleutherin 确定。
• Über die Konstitution des Eleutherins. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. III)
  作者：H. Schmid、A. Ebnöther、Th. M. Meijer

  DOI：10.1002/hlca.19500330644

  日期：——

  Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa wurde ein bisher unbekanntes, rechtsdrehendes Naphtochinon, Eleutherin (I), isoliert und in seiner Konstitution aufgeklärt. I enthält einen Dimethylisopyranring; es konnte unter Ringöffnung über das furanoide Reduktionsprodukt XVIII in das gelbe, optisch inaktive ψ-Eleutherin (XXIII) umgewandelt werden.

  从球根伊色氨酸的块茎中分离出先前未知的顺时针萘醌伊色氨酸（I），并阐明了其组成。我有一个二甲基异吡喃环；它可以通过呋喃类化合物还原产物XVIII转变为带开环的黄色，光学惰性的ψ-弹性蛋白（XXIII）。
• Isolierung und Konstitution des Isoeleutherins. Allo- und Alloiso-eleutherin¹). (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa IV)
  作者：H. Schmid、A. Ebnöther

  DOI：10.1002/hlca.19510340220

  日期：——

  1. Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. wurde ein neues Naphtochinon, das Isoeleutherin (II) isoliert.

  1.来自伊勒瑟林鳞茎（Mill。）Urb的块茎。分离出一种新的萘醌，异亮氨酸（II）。
• Total synthesis of enantiopure 1,3-dimethylpyranonaphthoquinones including ventiloquinones E, G, L and eleutherin
  作者：Leonie M. Tewierik、Christian Dimitriadis、Christopher D. Donner、Melvyn Gill、Brendan Willems

  DOI：10.1039/b607366b

  日期：——

  A new synthetic approach to enantiopure pyranonaphthoquinones is described. (S)-Mellein 10, prepared in 6 steps from (S)-propylene oxide 16, is converted stereospecifically to the (1R,3S)-dimethylpyran 15. The pyran 15 is then converted to the benzoquinone 14, which undergoes regiospecific Diels-Alder reactions with a variety of oxygenated butadienes to give pyranonaphthoquinones including ventiloquinones

  描述了一种新的对映体纯吡喃并萘醌的合成方法。由（S）-环氧丙烷16分6步制备的（S）-Mellein 10立体定向转化为（1R，3S）-二甲基吡喃15。然后将吡喃15转化为苯醌醌14，并进行区域特异性Diels-与各种含氧丁二烯进行Alder反应，得​​到吡喃并萘醌，包括ventiloquinones E，G，L，leutherin和ent-deoxyquinone A.