(1R,3S,4R)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (1R,3S,4R)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone
• 英文别名: (1R,3S,4R)-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: LJEROUHPDCFEGJ-WSRBLDQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-t-butyldimethylsilyloxy-2'-hydroxyacetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 生成 (1R,3S,4R)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  与蚜虫色素相关的对映体苯并萘吡喃的非对映选择性合成

  摘要：

  概述了针对对映体纯醌 A 和醌 A'（蚜虫色素 protoaphin-fb 和 protoaphin-sl 的天然衍生物）组装的合成努力。这些是通过束缚酚醛乳醛的分子内非对映选择性环化来实现的。讨论了环化过程的构象含义。模型反应允许通过相应的分子间反应为这些天然衍生物制定更简洁、收敛的路线，其中所需的互补非对映选择性是通过选择苯酚钛或镁与乙氧基乙基保护的不对称乳醛反应来提供的。

  DOI：

  10.1071/ch03286

文献信息

• Syntheses in enantiopure form of four diastereoisomeric naphthopyranquinones derived from aphid insect pigments
  作者：Rachna Aggarwal、Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Francois J. Oosthuizen、C. Peter Taylor

  DOI：10.1039/b414213f

  日期：——

  The first syntheses are described of the four enantiopure naphthopyranquinones (1R,3R,4S)- and (1R,3R,4R)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyranquinone (quinone A 1 and quinone A' 2) and their two C-3 epimers, the (1R,3S,4S)- and (1R,3S,4R)-diastereoisomers 5 and 6, using enantiopure lactate as the source of asymmetry. Key factors in these syntheses are the maintenance of stereochemical

  第一次合成描述了四个对映体纯的萘并吡喃醌（1R，3R，4S）-和（1R，3R，4R）-3,4-二氢-4,7,9-三羟基-1,3-二甲基萘[2,3 -c]吡喃醌（醌A 1和醌A'2）及其两个C-3差向异构体，（1R，3S，4S）-和（1R，3S，4R）-非对映异构体5和6，使用对映体纯乳酸作为不对称的来源。这些合成中的关键因素是整个序列中立体化学完整性的维持以及酚醛醛钛酸酚盐的分子内非对映选择性环化。对于这些环化，解释了不同程度的非对映选择性，以及产物2-苯并吡喃-4,5-二醇的立体化学。