3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
• 英文别名: 3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione；3-methylpentalongin；3-methyl-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: UYKZSFONYGGVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新的（二氢）吡喃并萘醌及其环氧类似物的合成及抗癌性能

  摘要：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.051
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成五聚体及C（1）-和C（3）-取代的五聚体

  摘要：

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.061

文献信息

• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。
• Synthesis of 3-alkyl- and 3-aryl-2-aza-anthraquinones
  作者：Bart Kesteleyn、Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01220-4

  日期：1999.2

  Reaction of 2-acylated 3-phenoxymethyl-1,4-naphthoquinones with aqueous ammonium hydroxide, provides a facile entry to 3-alkyl- and 3-aryl-benz[g]isoquinoline-5,10-diones.

  2-酰化的3-苯氧基甲基-1,4-萘醌与氢氧化铵水溶液的反应提供了3-烷基-和3-芳基-苯并[g]异喹啉-5,10-二酮的简便入口。
• One-pot preparation of 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones and its application to concise total synthesis of (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01683-9

  日期：1998.10

  1H-Naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione derivatives, including a natural product (pentalongin), were generally synthesized in one-pot using a tandem conjugate addition-cyclization sequence between 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and enamines (or imines). The utility of this method was demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (+/-)-eleutherin and (+/-)-isoeleutherin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anticancer properties of new (dihydro)pyranonaphthoquinones and their epoxy analogs
  作者：Tuyet Anh Dang Thi、Thu Ha Vu Thi、Hoang Thi Phuong、Thanh Ha Nguyen、Chinh Pham The、Cuong Vu Duc、Yves Depetter、Tuyen Van Nguyen、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.051

  日期：2015.8

  1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid was used as a substrate for a straightforward five-step synthesis of 3-substituted 1H-benzo[g]isochromene-5,10-diones, with a Michael addition of N-acylmethylpyridinium ylides across 2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and a subsequent acid-mediated dehydratation of intermediate hemiacetals as the key steps. The obtained benzo[g]isochromene-5,10-diones were subsequently

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。
• Synthesis of pentalongin and C(1)- and C(3)-substituted pentalongin using intramolecular Heck reaction
  作者：Sukla Nandi、Raju Singha、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.061

  日期：2012.5

  An efficient and high yielding route for the synthesis of pentalongin and 1-alkyl, 1-aryl, and 3-alkyl substituted pentalongin has been demonstrated using intramolecular Heck reaction as a key step.

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。

表征谱图