1,3-Cholestadien | 4117-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,3-Cholestadien
• 英文别名: 5a-Cholesta-1,3-diene；(5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 4117-49-1
• 化学式: C₂₇H₄₄
• 分子量: 368.646
• InChiKey: MMSFPWNKYXLBJJ-XWLABEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Cholestadien 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1α-Azido-cholesten-2-on-4
  参考文献：
  名称：

  Zum verhalten konjugierter dienegegenüberC 6 H 5 J（OAc）2-（CH 3）3 SiN 3

  摘要：

  -60°至0°C的红外光谱测量表明，存在C 6 H 5 J（OAc）2与（CH 3）反应生成的C 6 H 5 J（OAc）2-n（N 3）n）3 SiN 3。C 6 H 5 J（OAc）2-n（N 3）n与2,3-二甲基丁酸酯反应生成物质C 12 H 20 N 6（1），其可能的结构为2,3,5-三甲基-3,6-二叠氮基甲基-庚二烯-1,5和3,4-二叠氮基-3-甲基丁酮-2（2）。同样地，我们从1,3-环己二烯得到二叠氮化物C 12 H 16 N 6（3）和4-叠氮基-环己烯-2-on-1（4）。类似地从环戊二烯得到羰基化合物4-叠氮基-环戊烯-2-on-1（5）。E-5-叠氮基己烯-3-（8）由2，4-E，Z-己二烯产生。1,3-环辛二烯的主要产物是6（4-叠氮基-环辛烯-2-on-1），但也有7（8-叠氮基-环辛烯-2-on-1）发生于对位置1和2的攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85038-1
• 作为产物：
  描述：

  5α-Cholest-1-en-3-on-tosylhydrazon 在 甲基锂 作用下， 生成 1,3-Cholestadien
  参考文献：
  名称：

  Herz,J.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 857 - 859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution und Elimination durch Aluminiumoxyd: 3-Benzoyloxycholesten-(1) und 1-Benzoyloxy-cholesten-(2)
  作者：Ch. Tamm、R. Albrecht

  DOI：10.1002/hlca.19590420646

  日期：——

  Reaktionsprodukte: Cholestadien-(1,3) (IX) (Elimination), 3α-Hydroxycholesten-(l) (VII) (Substitution) und einen mit VII isomeren ungesättigten Alkohol, der nicht aufgeklärt wurde. IX wurde auch durch Pyrolyse von IV erhalten. Analog lieferte 3α-Benzoyloxy-cholesten-(l) (VI) mit Al2O3 3β-Hydroxycholesten-(1) (II) als Hauptprodukt.

  3β-苯甲酰氧基胆甾醇-（l）（IV）在用“中性”活化的Al 2 O 3处理后产生了三种新的反应产物：胆甾二烯- （1,3）（IX）（消除），3α-羟基胆甾烯醇-（l ）（VII）（取代）和未明确说明的VII醇异构体。IX也通过IV的热解获得。类似地，具有Al 2 O 3的3α-苯甲酰氧基胆甾烯-（1）（VI）给出了3β-羟基胆甾烯-（1）（II）作为主要产物。
• Über eine Substitutionsreaktion bei 3-Benzoyloxy-cholesten-(1) durch Aluminiumoxyd: Untersuchung mit Hilfe von isotopem Sauerstoff
  作者：H. Dahn、R. Menassé、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19590420647

  日期：——

  By labelling with 18O it was shown that the reaction of the ester 3β-benzoyloxycholestene-(1) (I*) in an unpolar solvent on alumina to give the alcohol 3α-hydroxycholestene-(1) (II) occurs with alkyl-O-fission. The alcohol 3β-hydroxy-cholestene-( 1) (IV*) corresponding to I* remained practically unchanged under these conditions.

  通过用18 O标记，表明酯3β-苯甲酰胆甾烯-（1）（I *）在氧化铝上的非极性溶剂中反应生成醇3α-羟基胆甾烯-（1）（II）与烷基-O发生-裂变。在这些条件下，对应于I *的醇3β-羟基胆固醇-（1）（IV *）实际上保持不变。
• Barnes,M.H.; Whalley,W.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 828 - 832
  作者：Barnes,M.H.、Whalley,W.B.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 9,10-dimethyl-.DELTA.13-hexalins and related steroids. Role of ground-state conformations in accordant processes
  作者：William G. Dauben、Roger G. Williams、Ronald D. McKelvey

  DOI：10.1021/ja00793a018

  日期：1973.6
• Photooxygenation of 1,3-Cholestadiene and Related Compounds
  作者：J Huffman

  DOI：10.1021/jo00886a600

  日期：1976.11