3β-chloro-5α-cholest-1-ene | 5793-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5α-cholest-1-ene
• 英文别名: 3β-Chlor-5α-cholest-1-en；3β-Chlor-5α-cholesten-(1)；(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 5793-54-4
• 化学式: C₂₇H₄₅Cl
• 分子量: 405.107
• InChiKey: KIKFBHZFFZVAFR-QCYZZNICSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-100 °C
• 沸点：
  468.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-5α-cholest-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5α-cholest-1-ene
  参考文献：
  名称：

  310.类固醇与Walden反演。第XLVII部分。5α-胆甾醇-1-酮，A-nor-5α-胆甾醇-1-酮及其一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001583
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 3β-chloro-5α-cholest-1-ene
  参考文献：
  名称：

  638.制备1-氧化的类固醇。胆甾-1-烯-3-反应β醇与亚硫酰氯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003289

文献信息

• Steroids and Walden inversion. Part LXI. Chlorination of 5α-cholestan-2-one
  作者：C. W. Shoppee、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39670002385

  日期：——

  Monochlorination of 5α-cholestan-2-one yields 78% of the axial 3α-chloro-ketone, 19% of the equatorial 3β-chloro-ketone, and a little of the 3,3-dichloro-ketone under conditions in which the 3α-chloro-ketone is stable. Chlorination of the enol acetate of 5α-cholestan-2-one affords 3α-chlorocholestan-2-one, with traces of the 3β-chloro-ketone. 1α-Chloro-, 1α,3α-dichloro-, 1α,3β-dichloro-, 3,3-dichloro-

  在3α的条件下，对5α-胆甾烷-2-酮进行单氯化可得到78％的轴向3α-氯代酮，19％的赤道3β-氯代酮和少量的3,3-二氯代酮。 -氯酮是稳定的。将5α-胆甾烷-2-酮的烯醇乙酸酯氯化，得到3α-氯胆甾烷-2-酮和痕量的3β-氯酮。制备了1α-氯-，1α，3α-二氯-，1α，3β-二氯-，3,3-二氯-和1α，3,3-三氯-5α-胆甾烷-2-一记录了紫外线，红外线，旋光色散和核磁共振特征。
• Barnes,M.H.; Whalley,W.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 828 - 832
  作者：Barnes,M.H.、Whalley,W.B.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 9,10-dimethyl-.DELTA.13-hexalins and related steroids. Role of ground-state conformations in accordant processes
  作者：William G. Dauben、Roger G. Williams、Ronald D. McKelvey

  DOI：10.1021/ja00793a018

  日期：1973.6