α,β-Dibrom-β-(3,4-methylendioxy-phenyl)-propionsaeure | 57134-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α,β-Dibrom-β-(3,4-methylendioxy-phenyl)-propionsaeure
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dibromo-propionic acid；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dibrom-propionsaeure；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dibromopropanoic acid
• CAS: 57134-52-8
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₄
• 分子量: 351.979
• InChiKey: GXHDPVLUZNWFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-Dibrom-β-(3,4-methylendioxy-phenyl)-propionsaeure 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-[(Z)-2-bromovinyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  从反式肉桂酸到 (Z)-芪的有效微波促进途径：合成 Combretastatin A-4 和类似物

  摘要：

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217981
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 α,β-Dibrom-β-(3,4-methylendioxy-phenyl)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  van Duin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hoering, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2176
  作者：Hoering

  DOI：——

  日期：——
• Feuerstein; Heimann, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1470
  作者：Feuerstein、Heimann

  DOI：——

  日期：——
• van Duin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 358
  作者：van Duin

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Microwave-Promoted Route to (Z)-Stilbenes from trans-Cinnamic Acids: Synthesis of Combretastatin A-4 and Analogues
  作者：Sylvain Rault、Marc-Antoine Bazin、Marie Jouanne、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1055/s-0029-1217981

  日期：2009.10

  cis-Stilbenes were synthesized from trans-cinnamic acids, involving ethylenic-bond bromination and a subsequent one-pot microwave-promoted stereoselective debrominative decarboxylation-Suzuki cross-coupling strategy. This sequence represents a useful way to prepare a variety of combretastatin A-4 derivatives.

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。