1-(4-bromophenyl)-N-(furan-2-ylmethylene)methanamine | 321971-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-(furan-2-ylmethylene)methanamine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 321971-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: DRJYBGVVHJTXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-(furan-2-ylmethylene)methanamine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以0.1 g的产率得到N-4-bromobenzyl furfurylamine
  参考文献：
  名称：

  Expanding the utility of flow hydrogenation – a robust protocol restricting hydrodehalogenation

  摘要：

  在流动化学条件下进行氢化反应时常见的限制是脱卤化作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra09605c
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对溴苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-N-(furan-2-ylmethylene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Expanding the utility of flow hydrogenation – a robust protocol restricting hydrodehalogenation

  摘要：

  在流动化学条件下进行氢化反应时常见的限制是脱卤化作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra09605c

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Imidazolinium Salts and Imidazolines from Imines, Acid Chlorides, and Carbon Monoxide
  作者：Kraig Worrall、Boran Xu、Sébastien Bontemps、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo101858d

  日期：2011.1.7

  imidazolinium carboxylates and imidazolines is described. The palladium catalyst [Pd(CH(R1)N(R2)COR3)Cl]2, or [Pd(allyl)Cl]2, with P(t-Bu)2(2-biphenyl) can mediate the simultaneous coupling of two imines, acid chloride, and carbon monoxide into substituted imidazolinium carboxylates within hours under mild conditions (45 °C, 4 atm of CO). The reaction proceeds in good yield with aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  描述了钯催化的羧酸咪唑啉和咪唑啉的多组分合成。钯催化剂[Pd（CH（R 1）N（R 2）COR 3）Cl] 2或[Pd（烯丙基）Cl] 2，具有P（t- Bu）2（2-联苯）可以在温和条件下（45°C，4 atm CO）在数小时内将两个亚胺，酰氯和一氧化碳同时偶联到取代的咪唑啉代羧酸盐中。用芳基，杂芳基和烷基取代的酰氯，以及各种官能化的亚胺，反应以高收率进行。咪唑啉是通过最初生成的Münchnone中间体形成的，然后将它们与原位生成的质子化的亚胺环加成。胺碱的添加可以阻止Münchnone形成时的催化作用，从而允许随后的第二个亚胺的环加成反应。后者提供了一种复杂的，多取代的咪唑啉鎓羧酸盐的组装方法，并且可以独立控制所有五个取代基。
• Expanding the utility of flow hydrogenation – a robust protocol restricting hydrodehalogenation
  作者：Lacey Hizartzidis、Peter J. Cossar、Mark J. Robertson、Michela I. Simone、Kelly A. Young、Adam McCluskey、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1039/c4ra09605c

  日期：——

  A commonly observed limitation of conducting hydrogenations under flow chemistry conditions is hydrodehalogenation.

  在流动化学条件下进行氢化反应时常见的限制是脱卤化作用。