((2-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)-4,6-dinitrophenyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)dimethane-sulfonate | 680199-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)-4,6-dinitrophenyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)dimethane-sulfonate
• 英文别名: SN 27857；2-(2-{[(2-hydroxyethyl)amino]carbonyl}{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}-4,6-dinitroanilino)ethyl methanesulfonate；2-[2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)-N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-4,6-dinitroanilino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 680199-31-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₁₂S₂
• 分子量: 514.491
• InChiKey: JLSKLZGAXUXNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)-4,6-dinitrophenyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)dimethane-sulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-(bis(2-chloroethyl)amino)-N-(2-hydroxyethyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL NITROPHENYL MUSTARD AND NITROPHENYLAZIRIDINE ALCOHOLS AND THEIR CORRESPONDING PHOSPHATES AND THEIR USE AS TARGETED CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] NOUVELLE MOUTARDE NITROPHENYLE ET NOUVEAUX ALCOOLS NITROPHENYLAZIRIDINE, PHOSPHATES CORRESPONDANTS ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES CIBLES

  摘要：

  本发明涉及新型硝基苯基芥和硝基苯基环丙胺醇，它们的相应磷酸盐，以及它们作为靶向细胞毒性药剂的用途；作为缺氧肿瘤中的生物还原药物，并且它们在细胞消融中的应用，包括基因导向酶前药治疗（GDEPT）和抗体导向酶前药治疗（ADEPT），与硝基还原酶酶一起。

  公开号：

  WO2005042471A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}-4,6-dinitro-6-({[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl] amino}carbonyl)anilino] ethyl methanesulfonate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到((2-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)-4,6-dinitrophenyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)dimethane-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROANILINE-BASED ALKYLATING AGENTS AND THEIR USE AS PRODRUGS
  [FR] AGENTS D'ALKYLATION A BASE DE NITROANILINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PROMEDICAMENTS

  摘要：

  基于硝基苯胺的不对称芥末化合物，其通用公式为（I），以及它们的制备方法和使用方法，作为基因依赖性酶前药治疗（GDEPT）和与硝基还原酶酶结合的细胞消融治疗的药物，以及作为缺氧选择性细胞毒素和抗癌药物的使用方法。

  公开号：

  WO2004033415A1

文献信息

• Novel nitrophenyl mustard and nitrophenylaziridine alcohols and their corresponding phosphates and their use as targeted cytotoxic agents
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US20100010094A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to novel nitrophenyl mustard and nitrophenylaziridine alcohols, to their corresponding phosphates, to their use as targeted cytotoxic agents; as bioreductive drugs in hypoxic tumours, and to their use in cell ablation, including gene-directed enzyme-prodrug therapy (GDEPT) and antibody-directed enzyme-prodrug therapy (ADEPT), in conjunction with nitroreductase enzymes.

  本发明涉及新型的硝基苯基芥和硝基苯基环氧丙烷醇，它们对应的磷酸盐，以及它们作为靶向细胞毒性药物的使用；作为缺氧肿瘤中的生物还原药物，并结合硝酸还原酶酶使用于细胞消融，包括基因定向酶前药物治疗（GDEPT）和抗体定向酶前药物治疗（ADEPT）。
• Processes of preparing asymmetric dinitrobenzamide mustard compounds, intermediate compounds useful therein and products obtained therefrom
  申请人：Atwell Graham John

  公开号：US20100121091A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to methods of preparing compounds of formula (II) wherein Z represents —OR 1 or N(R 2 )R 2a —, where R 1 is lower alkylene (C 1 -C 6 ), R 2 is lower alkyl or H and R 2a is lower alkylene (C 1 -C 6 ) or H; Q is absent when R 2a is H and is otherwise selected from the group consisting of H, —OH and protected forms of —OH; one of X and Y is halogen and the other is —OSO 2 R 3 , where R 3 is selected from the group consisting of lower alkyl (C 1 -C 6 ), phenyl and CH 2 phenyl. The method comprises the steps of: (a) reacting a compound of formula (I) with aziridineethanol or a 2-[(2-haloethyl)amino]ethanol in the presence of a metal halide, to form a compound of the formula (III) wherein one of X and E is halogen and the other is hydroxy, and (b) reacting the compound of formula (III) with an alkyl- or arylsulfonyl halide or alkyl- or arylsulfonyl anhydride to obtain a compound of the formula (II). The invention also relates to methods of preparing compounds of formula (IV) from the compounds of formula (II) so obtained, and to novel compounds of formula (IIb) useful as intermediates in these methods.

  本发明涉及制备式（II）化合物的方法，其中Z代表—OR1或N（R2）R2a—，其中R1为低碳链（C1-C6），R2为低碳基或H，R2a为低碳链（C1-C6）或H；当R2a为H时，Q不存在，否则Q选择自羟基（—OH）和保护的羟基形式；X和Y中的一个是卤素，另一个是—OSO2R3，其中R3选择自低碳基（C1-C6）、苯基和CH2苯基。该方法包括以下步骤：（a）在金属卤化物的存在下，将式（I）化合物与环氧丙胺乙醇或2-[(2-卤基乙基)氨基]乙醇反应，形成式（III）化合物，其中X和E中的一个是卤素，另一个是羟基，（b）将式（III）化合物与烷基或芳基磺酰卤或烷基或芳基磺酰酐反应，得到式（II）化合物。本发明还涉及从所得到的式（II）化合物制备式（IV）化合物的方法，以及作为这些方法中间体的新型式（IIb）化合物。
• Bacterial nitroreductase enzymes and methods relating thereto
  申请人：Guise Christopher Paul

  公开号：US10357577B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The invention relates generally to bacterial nitroreductase enzymes and methods of use thereof: more particularly, although not exclusively, the enzymes have use in non-invasive imaging techniques, monitoring of therapeutic cell populations and gene-directed enzyme prodrug therapy. The invention also relates to the use of bacterial nitroreductase enzymes in radioimaging and/or ablation of biological agents and to compositions of use in such methods.

  本发明一般涉及细菌硝基还原酶及其使用方法：更具体地说，尽管不完全是，这种酶可用于非侵入性成像技术、治疗细胞群监测和基因导向酶原药治疗。本发明还涉及细菌硝基还原酶在放射成像和/或生物制剂消融中的应用，以及在此类方法中的使用组合物。
• EP1680394A4
  申请人：——

  公开号：EP1680394A4

  公开（公告）日：2006-10-11
• NOVEL NITROPHENYL MUSTARD AND NITROPHENYLAZIRIDINE ALCOHOLS AND THEIR CORRESPONDING PHOSPHATES AND THEIR USE AS TARGETED CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP1680394A1

  公开（公告）日：2006-07-19