3-(2-chlorothiophen-3-yl)pyridine | 859239-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorothiophen-3-yl)pyridine
• CAS: 859239-14-8
• 化学式: C₉H₆ClNS
• 分子量: 195.672
• InChiKey: YTZRGZCJJPDAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorothiophen-3-yl)pyridine 在 palladium diacetate 、 乙酰氯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 triphenyl(5-(3-(pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyrimidin-4-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多嗪功能化的位点选择性转换策略

  摘要：

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04530
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-溴噻吩 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到3-(2-chlorothiophen-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多嗪功能化的位点选择性转换策略

  摘要：

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04530

文献信息

• Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20080188527A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）、选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13）和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的尼古丁相关化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或障碍，或可通过选择性调节nAChR进行治疗的疾病或障碍的方法。
• SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20100298345A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）的尼古丁相关化合物，选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入有关的疾病或障碍，或者通过选择性调节nAChRs进行治疗的疾病或障碍的方法。
• Site-Selective Switching Strategies to Functionalize Polyazines
  作者：Ryan D. Dolewski、Patrick J. Fricke、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.8b04530

  日期：2018.6.27

  compounds contain multiple pyridines and diazines. Developing site-selective reactions where specific C-H bonds can be transformed in polyazine structures would enable rapid access to valuable derivatives. We present a study that addresses this challenge by selectively installing a phosphonium ion as a versatile functional handle. Inherent factors that control site-selectivity are described along with

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。