2,3,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethylquinoxaline-6-one | 213896-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethylquinoxaline-6-one
• 英文别名: 5,5,8,8-tetramethyl-3,7-dihydro-2H-quinoxalin-6-one
• CAS: 213896-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: TVLRLCDPNYNKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethylquinoxaline-6-one 在 selenium(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylquinoxaline-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  关于两个受体基团的同轭

  摘要：

  已对 3,3,6,6-四甲基环己烷-1,2,4,5-丁酮 (4)、双环-[3.2.2] 壬烷-6,7,8,9-丁酮 (5 )，以及它们的几种同系物，例如 6,13-​​dihydro-6,6,13,13-tetramethylquin-oxalino[2.3-b]phenazine (13), 5,10-dihydro-5,5,10,10 -四甲基吡嗪并[2,3-g]喹喔啉(17)和6,13-​​二氢-6,13-​​丙喹喔啉[2,3-b]吩嗪(20)。对于 5 和 20，发现第一和第二还原电位之间存在很大差异（ΔE°≥400 mV）。自由基阴离子 20•– 的 ESR 结果支持强共轭。对 4•–、13•– 和 17•– 的 ESR 研究也揭示了 ESR 时间尺度上两个受体基团上未配对电子的对称位移，然而，基于小电位差 ΔE° ≤ 200 mV 可以最有可能描述为快速电子交换。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1615::aid-ejoc1615>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethylcyclohexane-1,2,4-trione 、 乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以49%的产率得到2,3,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethylquinoxaline-6-one
  参考文献：
  名称：

  关于两个受体基团的同轭

  摘要：

  已对 3,3,6,6-四甲基环己烷-1,2,4,5-丁酮 (4)、双环-[3.2.2] 壬烷-6,7,8,9-丁酮 (5 )，以及它们的几种同系物，例如 6,13-​​dihydro-6,6,13,13-tetramethylquin-oxalino[2.3-b]phenazine (13), 5,10-dihydro-5,5,10,10 -四甲基吡嗪并[2,3-g]喹喔啉(17)和6,13-​​二氢-6,13-​​丙喹喔啉[2,3-b]吩嗪(20)。对于 5 和 20，发现第一和第二还原电位之间存在很大差异（ΔE°≥400 mV）。自由基阴离子 20•– 的 ESR 结果支持强共轭。对 4•–、13•– 和 17•– 的 ESR 研究也揭示了 ESR 时间尺度上两个受体基团上未配对电子的对称位移，然而，基于小电位差 ΔE° ≤ 200 mV 可以最有可能描述为快速电子交换。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1615::aid-ejoc1615>3.0.co;2-n

文献信息

• On the Homoconjugation of Two Acceptor Groups
  作者：Thomas Doerner、Rolf Gleiter、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1615::aid-ejoc1615>3.0.co;2-n

  日期：1998.8

  3-b]phenazine (20). For 5 and 20 a large difference (ΔE° ≥400 mV) between the first and second reduction potentials was found. The ESR results of the radical anion 20•– are in support of a strong homoconjugation. ESR studies of 4•–, 13•–, and 17•– also reveal a symmetrical displacement of the unpaired electron over both acceptor groups on the ESR time scale which, however, based on the small potential

  已对 3,3,6,6-四甲基环己烷-1,2,4,5-丁酮 (4)、双环-[3.2.2] 壬烷-6,7,8,9-丁酮 (5 )，以及它们的几种同系物，例如 6,13-​​dihydro-6,6,13,13-tetramethylquin-oxalino[2.3-b]phenazine (13), 5,10-dihydro-5,5,10,10 -四甲基吡嗪并[2,3-g]喹喔啉(17)和6,13-​​二氢-6,13-​​丙喹喔啉[2,3-b]吩嗪(20)。对于 5 和 20，发现第一和第二还原电位之间存在很大差异（ΔE°≥400 mV）。自由基阴离子 20•– 的 ESR 结果支持强共轭。对 4•–、13•– 和 17•– 的 ESR 研究也揭示了 ESR 时间尺度上两个受体基团上未配对电子的对称位移，然而，基于小电位差 ΔE° ≤ 200 mV 可以最有可能描述为快速电子交换。