N-(p-methoxyphenyl)phosphorodiamidic chloride | 30646-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)phosphorodiamidic chloride
• 英文别名: N,N'-Bis-(p-methoxy-phenyl)-phosphordiamidchlorid；N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)phosphorodiamidic chloride；N-[chloro-(4-methoxyanilino)phosphoryl]-4-methoxyaniline
• CAS: 30646-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₂O₃P
• 分子量: 326.719
• InChiKey: KDVFBQHYMYWYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)phosphorodiamidic chloride 在 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机磷酰氯的研究。第四部分 N-取代的磷酰胺，酰肼和叠氮化物的合成

  摘要：

  描述了一系列N-取代的磷酰胺酰肼、,和叠氮化物的制备。NN '-Dibenzylphosphorodiamidic叠氮化物是相对稳定的：在180-200°的热解发生，得到的产物的混合物; 在癸烷沸点NN '-dibenzylphosphenimidic酰胺形成; 后者也是由于尝试与沸腾的邻二甲苯和哌啶进行插入反应而产生的。叠氮化物通过紫外光照射和沸腾的乙醇而保持不变。然而苄胺给NN “ ñ ”-tribenzylphosphoric三胺。

  DOI：

  10.1039/j39710003011
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(p-methoxyphenyl)phosphorodiamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  新的氢键有机催化剂：手性环磷氮烷和磷酰胺作为不对称迈克尔加成的催化剂。

  摘要：

  十种基于 BINOL 和金鸡纳生物碱的开链 P(V)-酰胺的新型氢键催化剂以及三种基于 N (1),N (1)- 刚性顺式-P(V)-环二磷氮烷酰胺的催化剂已开发出二甲基环己烷-1,2-二胺。在 2-羟基萘醌与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成中，基于开链 9-epi-aminochinchona 的磷酰胺表现出高催化活性，几乎定量的产率高达 98%，对映体过量高达 51% . 环二磷氮烷催化剂表现出同样的高活性，并改善了高达 75% 的对映体过量，从而代表了环二磷氮烷在对映选择性有机催化中的首次成功应用。DFT 计算表明，与脲基催化剂相比，环二磷氮烷 P(V)-酰胺具有较高的氢键强度。对顺式环二磷氮烷 14a 的对映测定步骤的实验结果和计算表明，催化剂对硝基苯乙烯底物有很强的双齿 H 键活化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.18

文献信息

• Studies of organophosphorochloridates. Part I. Synthesis of N-substituted phosphoramidic chlorides and acids
  作者：R. J. W. Cremlyn、B. B. Dewhurst、D. H. Wakeford

  DOI：10.1039/j39710000300

  日期：——

  Novel N-substituted phosphoramidic chlorides and acids have been prepared and their i.r. spectra are discussed. Pyrophosphoryl chloride has been used for the phosphorylation of amines. Treatment of NN′-diphenylphosphorodiamidic chloride with silver oxide gives NN′N″N‴-tetraphenylpyrophosphoramide, and not NN′-diphenylphosphenimidic amide as previously suggested. Some reactions of NN′-diarylphosphorodiamidic

  制备了新型的N-取代的磷酰氨基氯化物和酸，并讨论了它们的红外光谱。焦磷酰氯已用于胺的磷酸化。的治疗NN '-diphenylphosphorodiamidic氯化物与氧化银给NN ' ñ “ Ñ '''-tetraphenylpyrophosphoramide，而不是NN '-diphenylphosphenimidic酰胺如先前建议。一些反应NN “-diarylphosphorodiamidic氯化物进行了研究。
• Studies of organophosphorochloridates. Part III. Synthesis of N-substituted pyrophosphoramides
  作者：R. J. W. Cremlyn、B. B. Dewhurst、D. H. Wakeford

  DOI：10.1039/j39710002028

  日期：——

  The synthesis of a series of novel N-symmetrical and unsymmetrical pyrophosphoramides is described, and their i.r., n.m.r., and mass spectra are discussed. The hydrolysis of the pyrophosphoramides and their reactions with other nucleophilic reagents have been investigated.

  描述了一系列新颖的N对称和不对称的焦磷酸酰胺的合成，并讨论了它们的ir，nmr和质谱。已经研究了焦磷酰胺的水解及其与其他亲核试剂的反应。
• Sahni, V.; Prabha, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 485 - 489
  作者：Sahni, V.、Prabha, S.

  DOI：——

  日期：——
• New hydrogen-bonding organocatalysts: Chiral cyclophosphazanes and phosphorus amides as catalysts for asymmetric Michael additions
  作者：Helge Klare、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.10.18

  日期：——

  catalysts based on open-chain P(V)-amides of BINOL and chinchona alkaloids as well as three catalysts based on rigid cis-P(V)-cyclodiphosphazane amides of N (1),N (1)-dimethylcyclohexane-1,2-diamine have been developed. Employed in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxynaphthoquinone to beta-nitrostyrene, the open-chain 9-epi-aminochinchona-based phosphorus amides show a high catalytic activity

  十种基于 BINOL 和金鸡纳生物碱的开链 P(V)-酰胺的新型氢键催化剂以及三种基于 N (1),N (1)- 刚性顺式-P(V)-环二磷氮烷酰胺的催化剂已开发出二甲基环己烷-1,2-二胺。在 2-羟基萘醌与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成中，基于开链 9-epi-aminochinchona 的磷酰胺表现出高催化活性，几乎定量的产率高达 98%，对映体过量高达 51% . 环二磷氮烷催化剂表现出同样的高活性，并改善了高达 75% 的对映体过量，从而代表了环二磷氮烷在对映选择性有机催化中的首次成功应用。DFT 计算表明，与脲基催化剂相比，环二磷氮烷 P(V)-酰胺具有较高的氢键强度。对顺式环二磷氮烷 14a 的对映测定步骤的实验结果和计算表明，催化剂对硝基苯乙烯底物有很强的双齿 H 键活化。
• Studies of organophosphorochloridates. Part IV. Synthesis of N-substituted phosphoramidic hydrazides, hydrazones, and azides
  作者：R. J. W. Cremlyn、B. B. Dewhurst、D. H. Wakeford

  DOI：10.1039/j39710003011

  日期：——

  preparation of a range of N-substituted phosphoramidohydrazides, hydrazones, and azides is described. NN′-Dibenzylphosphorodiamidic azide is comparatively stable: at 180–200° pyrolysis occurred to give a mixture of products; in boiling decane NN′-dibenzylphosphenimidic amide was formed; the latter also resulted from attempted insertion reactions with boiling o-xylene and piperidine. The azide was unchanged by

  描述了一系列N-取代的磷酰胺酰肼、,和叠氮化物的制备。NN '-Dibenzylphosphorodiamidic叠氮化物是相对稳定的：在180-200°的热解发生，得到的产物的混合物; 在癸烷沸点NN '-dibenzylphosphenimidic酰胺形成; 后者也是由于尝试与沸腾的邻二甲苯和哌啶进行插入反应而产生的。叠氮化物通过紫外光照射和沸腾的乙醇而保持不变。然而苄胺给NN “ ñ ”-tribenzylphosphoric三胺。