4-Chloro-2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-7-methoxy-quinazoline | 923274-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Chloro-2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-7-methoxy-quinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-7-methoxy-2-[4-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]quinazoline；2-(4-chloro-7-methoxyquinazolin-2-yl)-4-propan-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 923274-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃OS
• 分子量: 319.815
• InChiKey: YOLKYZWUPXAWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-7-methoxy-quinazoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (1R,2R,4R)-4-[2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-quinazolin-4-yloxy]-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid 1-[((1R,2S)-1-cyclopropanesulfonylaminocarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-amide] 2-(hex-5-enyl-methyl-amide)
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苄胺 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Chloro-2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-7-methoxy-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1

文献信息

• Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Wahling Horst

  公开号：US20090023758A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR 1 , NHS(═O) p R 2 , NHR 3 , NRaRb, C(═O)NHR 3 or C(═O)NRaRb wherein; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl, —OC 1 -C 6 alkyl, —OC 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, —OC 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R 1 , R 2 or R 3 are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C 1 -C 6 alkyl; Ry and Ry′ are independently C 1 -C 6 alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is —CH 2 —, —O—, —OC(═O)NH—, —OC(═O)—, —S—, —NH—, —NRa, —NHS(═O) 2 —, —NHC(=0)NH— or —NHC(═O)—, —NHC(═S)NH— or a bond; R 8 is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。
• HCV NS-3 serine protease inhibitors
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1881001A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  HCV inhibitors, compositions comprising these compounds as active ingredient, as well as processes for preparing these compounds, having the formula I wherein A is

  HCV抑制剂，包含这些化合物作为活性成分的组合物，以及制备这些化合物的过程，其化学式为I，其中A是。
• Macrocylic inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US07659245B2

  公开（公告）日：2010-02-09

  Compounds of the formula I: and N-oxides, salts, and stereoisomers thereof wherein A is OR1, NHS(═O)pR2; wherein; R1 is hydrogen, C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkylene-heterocyclyl; R2 is C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkyleneheterocyclyl; p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C1-C6alkyl; Rr is quinazolinyl, optionally substituted with one two or three substituents each independently selected from C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, hydroxyl, halo, haloC1-C6alkyl, amino, mono- or dialkylamino, mono- or dialkylaminocarbonyl, C1-C6alkyl-carbonylamino, C0-C3alkylenecarbocyclyl and C0-C3 alkyleneheterocyclyl; R5 is hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyC1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R6 is hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkylene-heterocyclyl, hydroxy, bromo, chloro or fluoro have utility in the treatment or prophylaxis of flaviviral infections such as HCV.

  化合物I的公式：及其N-氧化物，盐和立体异构体，其中A为OR1，NHS（═O）pR2;其中；R1为氢，C1-C6烷基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基-杂环烷基;R2为C1-C6烷基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基杂环烷基;p独立地为1或2;n为3、4、5或6;表示可选的双键;L为N或CRz;Rz为H或与星号标记的碳形成双键;Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基;Rr为喹唑啉基，可选地被一个、两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、卤素、卤素C1-C6烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基羰基、C1-C6烷基-羰基氨基、C0-C3烷基环烷基和C0-C3烷基杂环烷基;R5为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C3-C7环烷基;R6为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基-杂环烷基，羟基，溴，氯或氟在治疗或预防黄病毒感染（如HCV）方面具有用途。
• MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1910347A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1912981A2

  公开（公告）日：2008-04-23