N-Fluorformyl-N-trifluormethyl-4-nitro-anilin | 3700-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Fluorformyl-N-trifluormethyl-4-nitro-anilin
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-N-(trifluoromethyl)carbamoyl fluoride
• CAS: 3700-15-0
• 化学式: C₈H₄F₄N₂O₃
• 分子量: 252.125
• InChiKey: COZXBIIRODLJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fluorformyl-N-trifluormethyl-4-nitro-anilin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(4-nitrophenyl)-N-(trifluoromethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Access to N −CF ₃ Formamides by Reduction of N −CF ₃ Carbamoyl Fluorides

  摘要：

  AbstractThe departure into unknown chemical space is essential for the discovery of new properties and function. We herein report the first synthetic access to N‐trifluoromethylated formamides. The method involves the reduction of bench‐stable NCF3 carbamoyl fluorides and is characterized by operational simplicity and mildness, tolerating a broad range of functional groups as well as stereocenters. The newly made N−CF3 formamide motif proved to be highly robust and compatible with diverse chemical transformations, underscoring its potential as building block in complex functional molecules.

  DOI：

  10.1002/anie.202213829
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-Fluorformyl-N-trifluormethyl-4-nitro-anilin
  参考文献：
  名称：

  直接获取 N-三氟甲基酰胺、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和尿素

  摘要：

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1518-3

文献信息

• N-Fluoroalkylamines. I. Difluoroazomethines
  作者：William A. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00947a021

  日期：1965.10