2,5-dioxo-4,6-bis(triphenylphosphonio)cyclohexa-3,6-diene-1,3-diolate | 154145-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxo-4,6-bis(triphenylphosphonio)cyclohexa-3,6-diene-1,3-diolate
• 英文别名: 4,6-Bis(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)cyclohexane-1,2,3,5-tetrone；4,6-bis(triphenyl-λ5-phosphanylidene)cyclohexane-1,2,3,5-tetrone
• CAS: 154145-31-0
• 化学式: C₄₂H₃₀O₄P₂
• 分子量: 660.645
• InChiKey: YBIAOIPNKXUMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxo-4,6-bis(triphenylphosphonio)cyclohexa-3,6-diene-1,3-diolate 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以92%的产率得到3,5-bis(triphenyphosphoranylidene)cyclopentane-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Fuerst, Thomas G.; Schier, Annette, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1784 - 1788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris(triphenylphosphoranylidene)cyclohexane-1,3,5-trione 在 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 作用下， 以92%的产率得到2,5-dioxo-4,6-bis(triphenylphosphonio)cyclohexa-3,6-diene-1,3-diolate
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Fuerst, Thomas G.; Schier, Annette, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1784 - 1788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triphenylphosphanodefluorination of fluoranil and its derivatives
  作者：S.I. Zhivetyeva、G.A. Selivanova、L.I. Goryunov、I.Yu. Bagryanskaya、V.D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.018

  日期：2015.12

  phosphanodefluorination of fluoranil was observed in MeOH. The triphenyl(3,4,6,6-tetrafluoro-2-oxido-5-oxocyclohexa-1,3-dien-1-yl)phosphanium and its analogs serves as starting material for a new type of nitrogen-containing phosphorus compounds. The structures of isolated betaines were proved by the XRD and the 19F, 31P1H} and 13C1H} NMR data.

  2-X-三氟-1,4-苯醌（X = F，Cl，Me，OMe）与三苯基膦在各种溶剂（C 6 H 6，Et 2 O，THF，二恶烷，MeOH，二恶烷水溶液和Me 2 SO）已被调查。结果表明：（1）醌与PPh 3在氧原子和碳原子处反应，从而形成还原产物和三苯基膦酰基氟。（2）使用极性更大的溶剂，例如MeOH，二恶烷和我2SO导致磷阳极氟化的产物增加；（3）2-X-三氟-1,4-苯醌（X = Cl，Me，OMe）的三苯基磷酰基氟发生在位置5和6与X的比例取决于取代基X的性质。获得结果的可能原因详细讨论。在MeOH中观察到溶剂分子进入芴基的磷阳极氟化的产物中。三苯基（3,4,6,6-四氟-2-氧化-5-氧代环己-1,3-二烯-1-基）phosph及其类似物用作新型含氮磷化合物的原料。XRD和19 F，31 P 1 H}和13 C 1 H} NMR数据证明了分离的甜菜碱的结构。