1-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-9,10-anthraquinone | 103576-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 103576-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: XLLZUOBXTOFPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-9,10-anthraquinone 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 rac-fridamycin E
  参考文献：
  名称：

  -和-氟达霉素E的合成

  摘要：

  外消旋fridamycin E（-1）的合成方法有两种：1.将乙酸丁酯锂添加到酮15中，然后将醚和酯裂解为-1。2.烯丙基溴化镁与15至-18的格氏反应，然后进行臭氧分解，氧化，甲基化，酯和醚裂解。对映体-18通过7与来自（S）-乳酸的手性结构单元20的Marschalk反应获得。类似的反应序列将-18转化为-1，从而证明天然fridamycin E具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85091-2
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-羟基-5-甲氧基-9,10-蒽醌 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到1-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  -和-氟达霉素E的合成

  摘要：

  外消旋fridamycin E（-1）的合成方法有两种：1.将乙酸丁酯锂添加到酮15中，然后将醚和酯裂解为-1。2.烯丙基溴化镁与15至-18的格氏反应，然后进行臭氧分解，氧化，甲基化，酯和醚裂解。对映体-18通过7与来自（S）-乳酸的手性结构单元20的Marschalk反应获得。类似的反应序列将-18转化为-1，从而证明天然fridamycin E具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85091-2

文献信息

• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali; Rieger, Hagen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 6, p. 1357 - 1364
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali、Rieger, Hagen

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTEN;KHANBABAEE, KARAMALI;RIEGER, HAGEN, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1357-1364
  作者：KROHN, KARSTEN、KHANBABAEE, KARAMALI、RIEGER, HAGEN

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTEN;BALTUS, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 49-54
  作者：KROHN, KARSTEN、BALTUS, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of - and -fridamycin E
  作者：Karsten Krohn、Wolfgang Baltus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85091-2

  日期：1988.1

  Racemic fridamycin E (-1) was synthesized in two ways: 1. Addition of lithium -butyl acetate to ketone 15 followed by ether and ester cleavage to -1; 2. Grignard reaction of allylmagnesium bromide with 15 to -18 and subsequent ozonolysis, oxidation, methylation, ester and ether cleavage. The enantiomer -18 was obtained by Marschalk reaction of 7 with the chiral building block 20 derived from (S)-lactic

  外消旋fridamycin E（-1）的合成方法有两种：1.将乙酸丁酯锂添加到酮15中，然后将醚和酯裂解为-1。2.烯丙基溴化镁与15至-18的格氏反应，然后进行臭氧分解，氧化，甲基化，酯和醚裂解。对映体-18通过7与来自（S）-乳酸的手性结构单元20的Marschalk反应获得。类似的反应序列将-18转化为-1，从而证明天然fridamycin E具有（R）-构型。