(2R)-2-[2-propenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine | 486413-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[2-propenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine
• 英文别名: (2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-prop-2-enylaziridine
• CAS: 486413-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: CGUUTLHRGNTVRU-JTDNENJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[2-propenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Benzenesulfonamide,N-[[(1R)-3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl]-4-methyl-
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-烯丙基硅烷介导的环外γ-氨基烯烃和氮杂双环的合成[ x。y .1]-系统

  摘要：

  我们已经表明，在用BF 3 ·OEt 2环化后，烯丙基硅烷的C -2与束缚的氮丙啶环连接会生成环外γ-氨基烯烃和脱甲硅氮杂双环[ x .2.1]-系统。此外，对特定的环外γ-氨基烯烃的操作提供了访问氮杂双环[3.3.1]壬烷的途径。该方法学对于制备包含这些双环杂环系统的天然产物和药理活性剂应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00725-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)aziridine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 98.33h， 生成 (2R)-2-[2-propenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-烯丙基硅烷介导的环外γ-氨基烯烃和氮杂双环的合成[ x。y .1]-系统

  摘要：

  我们已经表明，在用BF 3 ·OEt 2环化后，烯丙基硅烷的C -2与束缚的氮丙啶环连接会生成环外γ-氨基烯烃和脱甲硅氮杂双环[ x .2.1]-系统。此外，对特定的环外γ-氨基烯烃的操作提供了访问氮杂双环[3.3.1]壬烷的途径。该方法学对于制备包含这些双环杂环系统的天然产物和药理活性剂应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00725-1

文献信息

• Substitution effects in intramolecular aziridine–allylsilane cyclizations
  作者：David J. Lapinsky、Aravinda B. Pulipaka、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.043

  日期：2009.1

  We report here the synthesis of an aziridine tethered to a substituted allylsilane via a substituted tether. These tether-substituted aziridine-allylsilanes cyclize differently upon treatment with BF3.OEt2 than tether-unsubstituted aziridine-allylsilanes and provide a 6-endo-type product. We show that steric interactions between the N-substituent of the aziridine and substitution on the tether can control the product distribution. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aziridine–allylsilane-mediated synthesis of exocyclic γ-amino olefins and azabicyclo[x.y.1]-systems
  作者：David J Lapinsky、Stephen C Bergmeier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00725-1

  日期：2002.8

  We have shown that connection of C-2 of an allylsilane to a tethered aziridine ring yields exocyclic γ-amino olefins and desilylated azabicyclo[x.2.1]-systems upon cyclization with BF3·OEt2. Furthermore, manipulation of a specific exocyclic γ-amino olefin provided access to an azabicyclo[3.3.1]nonane. This methodology should be useful for the preparation of natural products and pharmacologically active

  我们已经表明，在用BF 3 ·OEt 2环化后，烯丙基硅烷的C -2与束缚的氮丙啶环连接会生成环外γ-氨基烯烃和脱甲硅氮杂双环[ x .2.1]-系统。此外，对特定的环外γ-氨基烯烃的操作提供了访问氮杂双环[3.3.1]壬烷的途径。该方法学对于制备包含这些双环杂环系统的天然产物和药理活性剂应该是有用的。