1-乙基-4-苯基吡啶鎓碘化物 | 39795-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-苯基吡啶鎓碘化物
• 中文别名: 1-乙基-4-苯基碘吡啶
• 英文名称: 1-ethyl-4-phenylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-ethyl-4-phenylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 39795-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N*I
• 分子量: 311.165
• InChiKey: PJJJNBJUCAETAB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  117-128 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-苯基吡啶鎓碘化物 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到1-乙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  活化吡啶的化学酶促脱芳构化合成立体富集哌啶

  摘要：

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07143
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 、 碘乙烷 以 丙酮 为溶剂， 以98 %的产率得到1-乙基-4-苯基吡啶鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  活化吡啶的化学酶促脱芳构化合成立体富集哌啶

  摘要：

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07143

文献信息

• Cytotoxicity of 1-Amino-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine and 1-Amino-4-phenylpyridinium Ion, 1-Amino Analogues of MPTP and MPP⁺, to Clonal Pheochromocytoma PC12 Cells
  作者：Kohfuku Kohda、Yasuhiro Noda、Shinsuke Aoyama、Michi Umeda、Tomoe Sumino、Toyo Kaiya、Wakako Maruyama、Makoto Naoi

  DOI：10.1021/tx980032o

  日期：1998.11.1

  1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) induces parkinsonism in humans after its oxidation into 1-methyl-4-phenylpyridinium ion (MPP+) by type B monoamine oxidase. The l-amino analogues of MPTP and MPP+, 1-amino-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (APTP) and 1-amino-4-phenylpyridinium ion (APP(+)), were synthesized, and their cyto toxicity to clonal pheochromocytoma PC12 cells was examined using a tetrazolium formazan assay. After incubation for 48 and 72 h, both APP(+) and APTP were found to be cytotoxic to PC12 cells, whereas with the N-methyl analogues, only MPP+, but not MPTP, was cytotoxic. The cytotoxicity of APTP increased with incubation time and equaled that of MPP+ after 72 h. It was found that APTP was oxidized to APP(+) by type A monoamine oxidase in PC12 cells, suggesting that APP(+) itself may damage the cells. In addition to APTP and APP(+), N-amino analogues of N-methylisoquinolines and related derivatives were also synthesized and examined for their cytotoxicity to PC12 cells.
• Johnson, David; Roberts, Ian; Taylor, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 409 - 413
  作者：Johnson, David、Roberts, Ian、Taylor, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• BARBULESCU, EMILIA;POPESCU, MARIANA;POPESCU, MARIUS, REV. CHIM., 40,(1989) N, C. 17-19
  作者：BARBULESCU, EMILIA、POPESCU, MARIANA、POPESCU, MARIUS

  DOI：——

  日期：——
• Dimerization mechanism of the 1-alkyl-4-phenylpyridinyl radicals generated from the photosensitive dimer as studied by kinetic ESR spectroscopy
  作者：Kimio Akiyama、Shozo Tero-Kubota、Yusaku Ikegami

  DOI：10.1021/ja00349a041

  日期：1983.6
• US6176909B1
  申请人：——

  公开号：US6176909B1

  公开（公告）日：2001-01-23