1-chloro-2-iodo-3,4-dimethoxybenzene | 1335243-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-iodo-3,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-Chloro-3,4-dimethoxy-2-iodobenzene
• CAS: 1335243-79-2
• 化学式: C₈H₈ClIO₂
• 分子量: 298.508
• InChiKey: QPRRGBVGICEYDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-iodo-3,4-dimethoxybenzene 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 2-butyl-4,5-dimethoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  联合定向邻锌化和钯催化策略：合成 4,n-二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。

  摘要：

  已经从带有额外甲氧基的 3-卤代-2-碘代苯甲醚开发了一种区域选择性二烷氧基官能化苯并 [b] 呋喃衍生物的新途径，通过邻位锌阳离子/碘化反应获得。两个钯催化的过程，即 Sonogashira 偶联，然后是串联的羟基化/环化序列，产生新的和有趣的二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.146
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-二甲氧基苯 在 lithium di-tert-butyltetramethylpiperidinozincate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-chloro-2-iodo-3,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  联合定向邻锌化和钯催化策略：合成 4,n-二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。

  摘要：

  已经从带有额外甲氧基的 3-卤代-2-碘代苯甲醚开发了一种区域选择性二烷氧基官能化苯并 [b] 呋喃衍生物的新途径，通过邻位锌阳离子/碘化反应获得。两个钯催化的过程，即 Sonogashira 偶联，然后是串联的羟基化/环化序列，产生新的和有趣的二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.146

文献信息

• A new expeditious synthesis of the core scaffold of salvianolic acid F trough a one-pot sequential Heck coupling catalyzed by palladium nanoparticles in ionic liquids
  作者：Antonio Monopoli、Michele Casiello、Caterina Fusco、Lucia D'Accolti、Francesco Iannone、Angelo Nacci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122193

  日期：2022.1

  A new expeditious synthesis of tetramethyl salvianolic acid F is presented. Starting from the naturally occurring veratrole, the target molecule is easily obtained in a one-pot mode via a sequential double Heck coupling catalyzed by palladium nanoparticles dispersed in ionic liquids. The present method involves the chemoselective displacement of two different halogen atoms present on the veratrole

  提出了一种新的四甲基丹酚酸 F 的快速合成方法。从天然存在的藜芦醇开始，通过分散在离子液体中的钯纳米颗粒催化的顺序双 Heck 偶联，可以一锅法轻松获得目标分子。本方法涉及对藜芦环上存在的两种不同卤素原子的化学选择性置换，并限制了繁琐的实验程序的需要。可以实现 66% 的总产量，据我们所知，这是迄今为止文献中最好的结果之一。该协议还可以为合成具有潜在生物活性的非天然类丹酚化合物开辟道路。