Die Umsetzung von N-Chlorsuccinimid mit Olefinen (Cyclohexen, 1-Decen, Styrol und trans-Stilben) in Dimethylformamid ist ein bequemes und ergiebiges Verfahren zur Herstellung der entsprechenden Chlor(formyloxy)alkane bei Raumtemperatur. Die Chlorformoxylierung verläuft als trans-Anlagerung an die Doppelbindung der Olefine.
PhICl2 in wet DMF was found to form an efficient system for realizing difunctionalization of various alkenes and olefinic derivatives possessing a wide range of functional groups. This novel methodology provides convenient access to either regioselective chloroformyloxylated products or alpha-chlorinated olefinic products, depending on the type of structure of the original unsaturated starting material. The mechanism of the reaction is. proposed and discussed.
KONOPELSKI, JOSEPH P.;BOEHLER, MARK A.;TARASOW, THEODORE M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4966-4970
作者:KONOPELSKI, JOSEPH P.、BOEHLER, MARK A.、TARASOW, THEODORE M.