2-ethyl-2-(phenylthio)butanal | 73188-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethyl-2-(phenylthio)butanal
• 英文别名: α-Phenylthio-α-ethylbutyraldehyd；2-Ethyl-2-phenylsulfanylbutanal
• CAS: 73188-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: OSMKHRWSFNCYEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(phenylthio)butanal 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2,3-diethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Groot, Aede de; Jansen, Ben J. M., Synthesis, 1985, # 4, p. 434 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-methoxy-1-(phenylthio)-2-butanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-ethyl-2-(phenylthio)butanal
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基醛的新型合成

  摘要：

  通过与甲氧基苯基硫代甲基锂反应，加成一个碳原子，将酮转化为α-亚磺酰化醛，然后重排加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80022-6

文献信息

• Aldehyde enolates III direct sulfenylation and iodination of aldehyde anions.
  作者：P Groenewegen、H Kallenberg、A van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86424-8

  日期：1979.1

  Directly generated potassium enolates of aldehydes react with diphenyldisulfide to give the α-sulfenylated aldehydes. Reaction with iodine likewise provides the α-iodo aldehydes.

  直接生成的醛的烯醇钾与二苯基二硫化物反应，生成α-亚磺酰基化的醛。与碘反应同样提供α-碘醛。
• A novel synthesis of α-(phenylthio)aldehydes
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060903

  日期：——

  Addition of methoxy(phenylthio)methyllithium to ketones, followed by rearrangement of the adducts, provides a new method for the preparation of α-(phenylthio)aldehydes. The rearrangement is stereospecific.

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。
• GROENEWEGEN P.; KALLENBERG H.; GEN A. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 30, 2817-2820
  作者：GROENEWEGEN P.、 KALLENBERG H.、 GEN A. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• GROOT A.; JANSEN B. J. M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22 NO 9, 887-888
  作者：GROOT A.、 JANSEN B. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• GROOT, A. DE;JANSEN, B. J. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 4, 434-436
  作者：GROOT, A. DE、JANSEN, B. J. M.

  DOI：——

  日期：——