(4S,5S)-trans-5-phenyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2-oxazoline | 426225-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-trans-5-phenyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2-oxazoline
• 英文别名: (4S,5S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 426225-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: IUFOWTSDXSAVKD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-trans-5-phenyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2-oxazoline 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Synthesis of 4-Tosyl-4,5-dihydrooxazoles

  摘要：

  报道了一种简便温和的4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑合成方法。在三乙胺催化下，甲苯磺酰甲基异氰（TosMIC）与肉桂醛或芳香醛反应，无需进一步纯化即能以定量收率得到反式5-苯乙烯基-或5-芳基-4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑。温和的反应条件首次使得肉桂醛衍生物的应用得以实现，并且效果极佳。

  DOI：

  10.2174/157017809788489855
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 在 氰化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-trans-5-phenyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 766, p. 130 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and oxazole fragments as HIV-1 integrase-LEDGF/p75 disruptors and inhibitors of microbial pathogens
  作者：Thompho J. Rashamuse、Angela T. Harrison、Salerwe Mosebi、Sandy van Vuuren、E. Mabel Coyanis、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115210

  日期：2020.1

  We describe here the synthesis of libraries of novel 1-subtituted-5-aryl-1H-imidazole, 5-aryl-4-tosyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole and 5-aryl-1,3-oxazole fragments via microwave (MW)-assisted cycloaddition of para-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to imines and aldehydes. The compounds obtained were biologically evaluated in an AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF/p75 inhibition assay with six imidazole-based

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外
• Horne, David A.; Yakushijin, Kenichi; Buechi, George, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 139 - 154
  作者：Horne, David A.、Yakushijin, Kenichi、Buechi, George

  DOI：——

  日期：——
• The asymmetric aldol reaction of tosylmethyl isocyanide and aldehydes catalyzed by chiral silver(I) complexes
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00311a007

  日期：1990.11
• A Mild and Convenient Synthesis of 4-Tosyl-4,5-dihydrooxazoles
  作者：Xavier Companyo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.2174/157017809788489855

  日期：2009.6.1

  A facile and mild synthesis of 4-tosyl-4,5-dihydrooxazoles is described. The reaction between tosyl methyl isocyanide (TosMIC) and cinnamic or aromatic aldehydes is catalyzed by triethylamine, affording trans-5-styryl- or 5-aryl-4- tosyl-4,5-dihydrooxazoles in quantitative yields without further purification. The mild reaction conditions allowed for the first time the use of cinnamaldehyde derivatives with excellent results.

  报道了一种简便温和的4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑合成方法。在三乙胺催化下，甲苯磺酰甲基异氰（TosMIC）与肉桂醛或芳香醛反应，无需进一步纯化即能以定量收率得到反式5-苯乙烯基-或5-芳基-4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑。温和的反应条件首次使得肉桂醛衍生物的应用得以实现，并且效果极佳。
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 766, p. 130 - 141
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——