methyl 2-(2,3-dimethylphenethyl)furan-3-carboxylate | 81093-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-(2,3-dimethylphenethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 81093-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: VQIAJAHFIQTPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-dimethylphenethyl)furan-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用改良的Wadsworth-Emmons反应合成pallescensin E

  摘要：

  天然存在的呋喃倍半萜烯pallescensin E的合成中，使用了催化量为15-crown-5的改良的Wadsworth-Emmons反应。通过比较其光谱数据与合成异构体的光谱数据，证实了该化合物的结构，9,10-二氢-7,8-二甲基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2- b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19810003087
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苄基溴 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 methyl 2-(2,3-dimethylphenethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用改良的Wadsworth-Emmons反应合成pallescensin E

  摘要：

  天然存在的呋喃倍半萜烯pallescensin E的合成中，使用了催化量为15-crown-5的改良的Wadsworth-Emmons反应。通过比较其光谱数据与合成异构体的光谱数据，证实了该化合物的结构，9,10-二氢-7,8-二甲基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2- b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19810003087

文献信息

• Structure and synthesis of pallescensin E utilising a modified Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Raymond Baker、Russell J. Sims

  DOI：10.1039/p19810003087

  日期：——

  A modified Wadsworth–Emmons reaction using a catalytic amount of 15-crown-5 has been employed in the synthesis of the naturally occurring furosesquiterpene pallescensin E. The structure of this compound has been confirmed by comparison of its spectral data with those of the synthesised isomer, 9,10-dihydro-7,8-dimethyl-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]furan.

  天然存在的呋喃倍半萜烯pallescensin E的合成中，使用了催化量为15-crown-5的改良的Wadsworth-Emmons反应。通过比较其光谱数据与合成异构体的光谱数据，证实了该化合物的结构，9,10-二氢-7,8-二甲基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2- b ]呋喃。