ethyl 2-[(2R,5R)-5-[(1R,2E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]oxolan-2-yl]acetate | 1170721-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,5R)-5-[(1R,2E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1170721-30-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: KYVMTUMOABSMFL-YLZQISAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 tributyl-(3-methyl-but-2-enyl)-phosphonium bromide 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 、 ethyl 2-[(2R,5R)-5-[(1R,2E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C和F的合成研究：两性霉素F C18–C29片段的合成

  摘要：

  Amphidinolide F的C18–C29片段由1,4-丁二醇分12步合成。关键步骤包括二烯酸酯的无尖锐二羟基化，碘环化以构建反式-THF环和E选择性Wittig反应以引入C25–C26烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.093

文献信息

• Synthetic studies on amphidinolides C and F: synthesis of the C18–C29 segment of amphidinolide F
  作者：Alan Armstrong、Constantina Pyrkotis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.093

  日期：2009.7

  The C18–C29 segment of amphidinolide F is synthesised in 12 steps from 1,4-butanediol. Key steps include a mono-Sharpless dihydroxylation of a dienoate, iodocyclisation to construct the trans-THF ring and an E-selective Wittig reaction to introduce the C25–C26 olefin.

  Amphidinolide F的C18–C29片段由1,4-丁二醇分12步合成。关键步骤包括二烯酸酯的无尖锐二羟基化，碘环化以构建反式-THF环和E选择性Wittig反应以引入C25–C26烯烃。