(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 750594-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: ((R)-1-Formyl-2,2-dimethyl-propyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 750594-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: ALAZTCFVDFPVMC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以21 mg的产率得到Fmoc-D-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯度高的氨基酸，氨基醇或恶唑烷酮的立体发散方法。

  摘要：

  （-）-Menthone，一种廉价的手性助剂，用于制备α-氨基酸，氨基醇或恶唑烷酮的对映体。该序列包括由铜酸盐试剂引起的S（N）2'置换和Curtius重排，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol048936q
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S,E)-1-((2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylidene)-3,3-dimethylbutan-2-yl)carbamate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯度高的氨基酸，氨基醇或恶唑烷酮的立体发散方法。

  摘要：

  （-）-Menthone，一种廉价的手性助剂，用于制备α-氨基酸，氨基醇或恶唑烷酮的对映体。该序列包括由铜酸盐试剂引起的S（N）2'置换和Curtius重排，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol048936q

文献信息

• Sterically Biased 3,3-Sigmatropic Rearrangement of Azides:  Efficient Preparation of Nonracemic α-Amino Acids and Heterocycles
  作者：David Gagnon、Sophie Lauzon、Cédrickx Godbout、Claude Spino

  DOI：10.1021/ol052034n

  日期：2005.10.1

  reactions starting from the chiral auxiliary p-menthane-3-carboxaldehyde. The key feature of the sequence is a highly selective tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of hydrazoic acid that procures enantiomerically enriched allylic azides. The sequence is either terminated by oxidative cleavage to provide amino acids or by ring-closing metathesis to provide heterocycles or carbocycles bearing nitrogen

  [反应：见正文]通过手性辅助对薄荷脑3-甲醛醛的短反应序列，可以有效地构建手性α-氨基酸，杂环和碳环。该序列的关键特征是高选择性串联的Mitsunobu /3,3-σ嗜酸重排，可产生对映异构体富集的烯丙基叠氮化物。该序列通过氧化裂解终止以提供氨基酸或通过闭环易位终止以提供带有氮的杂环或碳环。