4-tert-butyl-2-diazocyclohexanone | 104156-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-diazocyclohexanone
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-diazocyclohexan-1-one
• CAS: 104156-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: REUVIOXFQWVYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 4-tert-butyl-2-diazocyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(E)-4-(tert-butyl)-2-styrylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与乙烯基硼酸的钯催化交叉偶联反应：1,3-二烯化合物的制备方法

  摘要：

  已经报道了钯催化的乙烯基硼酸和环状α-重氮羰基化合物的氧化交叉偶联。该反应构成合成具有环结构的1，3-二烯化合物的有效方法。从机理上讲，该反应涉及钯卡宾的迁移插入是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo5012703
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-tert-butyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-cyclohexanone 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-tert-butyl-2-diazocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  DETRIFLUOROACETYLATIVE DIAZO GROUP TRANSFER: (E)-1-DIAZO-4-PHENYL-3-BUTEN-2-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.073.0134

文献信息

• Mesyl azide: a superior reagent for diazo transfer
  作者：Douglass F. Taber、Robert E. Ruckle、Michael J. Hennessy

  DOI：10.1021/jo00371a034

  日期：1986.10
• An improved method for the synthesis of .alpha.-diazo ketones
  作者：Rick L. Danheiser、Raymond F. Miller、Ronald G. Brisbois、Saung Z. Park

  DOI：10.1021/jo00293a053

  日期：1990.3
• BAGHERI, V.;DOYLE, M. P.;TAUNTON, J.;CLAXTON, E. E., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6158-6160
  作者：BAGHERI, V.、DOYLE, M. P.、TAUNTON, J.、CLAXTON, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER, RICK L.;MILLER, RAYMOND F.;BRISBOIS, RONALD G.;PARK, SAUNG Z., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1959-1964
  作者：DANHEISER, RICK L.、MILLER, RAYMOND F.、BRISBOIS, RONALD G.、PARK, SAUNG Z.

  DOI：——

  日期：——
• TABER D. F.; RUCKLE R. E.; HENNESSY M. J., J. OGR. CHEM., 51,(1986) N 21, 4077-4078
  作者：TABER D. F.、 RUCKLE R. E.、 HENNESSY M. J.

  DOI：——

  日期：——